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トリフルオロ酢酸は酢酸よりも強いですか?

はい、トリフルオロ酢酸(TFA)は酢酸よりもかなり強いです。その理由は次のとおりです。

* 電子吸引効果: TFAの3つのフッ素原子は非常に感動的です。彼らは、カルボキシル基に取り付けられた炭素原子から電子密度を引き離します。これにより、カルボキシル基は電子不足でプロトン(H+)を寄付する可能性が高くなります。

* 誘導効果: フッ素原子の電子吸引効果は、誘導効果によってさらに強化されます。これは、シグマ結合を介した電子密度の伝達です。電気陰性のフッ素原子は、炭素鎖を介して電子密度を引き出し、カルボキシル基のO-H結合を弱めます。

その結果、TFAは酢酸(4.76のPKA)と比較してPKA値がはるかに低く(約0.5)。 PKA値が低いと、より強い酸が示されます。

要約すると、TFAに3つのフッ素原子が存在すると、電子の吸い込み効果と誘導効果があるため、酢酸よりもはるかに強い酸になります。

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