これが詳細なメカニズムです:
1。 1つのニトログループの削減:
* 試薬: 使用される一般的な還元剤は、硫化アンモニウム(NH₄)₂sです 。その他のオプションには、硫化ナトリウム(Na₂)が含まれます または鉄と塩酸(Fe/Hcl) 。
* メカニズム: 還元剤は電子をニトロ基に寄付し、それをアミノ基(-NH₂)に変換し、同時に還元剤からジスルフィド(S-S)を形成します。
2。反応メカニズム:
メカニズムは次のように簡素化できます。
* ステップ1: 還元剤はニトログループを攻撃し、中間種を形成します。
* ステップ2: この中間種は一連の電子伝達を受け、最終的にはアミノ基とジスルフィドの形成につながります。
3。全体的な反応:
全体的な反応は、次のように要約できます。
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M-ジニトロベンゼン +(NH₄)₂S→M-ニトロアニリン + S +H₂O
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重要な考慮事項:
* 選択性: 還元剤の選択は、選択的削減を達成するために重要です。リチウムアルミニウム水素化物(Lialh₄)のような強力な還元剤は、両方のニトロ基を減少させ、異なる製品につながります。
* 反応条件: 反応は通常、還元プロセスを促進するために酸性培地(塩酸など)で実行されます。
* 精製: 得られたm-ニトロアニリンは、再結晶または他の適切な方法で精製できます。
選択的還元のメカニズム:
1つのニトログループの選択的削減のメカニズムは複雑であり、いくつかのステップが含まれます。ただし、次の要因に基づいて、簡略化された説明を提供できます。
* 電子効果: 分子における他のニトロ基の存在は、減少しているニトロ基の反応性に影響します。ニトログループの電子吸引性の性質により、還元の影響を受けやすくなります。
* 立体効果: 1つのニトログループ周辺の立体障害は、削減のためによりアクセスしやすくすることができます。
* 運動制御: 反応条件は、一方のニトロ群が他のニトロ群よりも減少することを支持するために選択されます。
還元剤と反応条件を慎重に選択することにより、M-ジニトロベンゼンの1つのニトロ基の減少において高度な選択性を達成することができ、最終的にはM-ニトロアニリンを望ましい生成物として生成します。