硝酸混合（濃縮硝酸と硫酸）を伴うアニリンのニトロ化は、主にM-ニトロアニリンを与えません 。その理由は次のとおりです。
* アニリンは非常に反応的です ：アニリン上のアミノ基（-NH2）は、電子誘導性のために強く活性化し、オルソ/パラ監督が誘導されています。
* ニトル化は電気炎攻撃です ：ニトロニウムイオン（NO2+）は、芳香環を攻撃する電気泳動です。
* 立体障害 ：オルソの位置は最も反応的ですが、かさばるアミノグループからの立体障害は、パラの位置を支配的な製品にします。
したがって、硝酸アニリンの主要な産物は p-ニトロアニリンです 。ただし、反応は複雑であり、少量のoニトロアニリンも生成する可能性があります。
なぜ反応がm-ニトロアニリンを好まないのですか？
メタ位置は、反応で形成されたニトロ基（-NO2）の電子吸引性の性質により、反応性が低くなります。これにより、リングはメタ位置でのさらなる電気性攻撃に向けて無効になります。
m-ニトロアニリンの形成を支持するには、アミノ群を保護する必要があります。 これは、ニトル化前にアミドまたは異なる誘導体に変換することで実行できます。
