1。誘導効果:
*ハロゲンは炭素よりも電気陰性です。これは、彼らがシグマ結合を介してベンゼンリングから電子密度を引き離し、部分的な正電荷を作成することを意味します リングの上。
*これはを非アクティブにします 電気炎攻撃に向かうリングで、反応性が低下します ベンゼン自体よりも。
2。共鳴効果:
*ハロゲンには、ベンゼン環との共鳴に関与できる電子の孤立ペアがあります。これにより、部分的な負の電荷が作成されます オルソとパラの位置で、これらの位置により電子が豊富になります 。
結合効果:
* 誘導効果 リングの反応性を低下させますが、共鳴効果 オルソとパラの位置は、電気性攻撃の影響を受けやすくなります。
* 共鳴効果 誘導効果を上回ります 、全体的な効果 ortho-derecting を作成します 。
視覚表現:
ハロゲン原子が「綱引き」参加者として想像してください。電子密度(誘導性)を引き離しますが、その電子(共鳴)も共有します。共鳴効果が勝ち、オルソとパラの位置を電気栄養剤にとってより魅力的にします。
例:
ブロモベンゼンが電気症の硝化を受けると、ニトロ基(NO2)が主にオルソとパラの位置で導入されます。
* ortho-bromonitrobenzene
* パラブロモニトロベンゼン
オルソとパラの代替に対するこの好みは、ハロアレン化学の重要な特徴であり、さまざまな有機合成反応で活用されています。