ただし、弱酸性特性を示しています SPハイブリダイズ炭素原子の高い電気陰性度 トリプルボンドで。その理由は次のとおりです。
* ハイブリダイゼーションと電気陰性度: アセチレンの炭素原子はSPハイブリダイズされているため、SP よりも電気陰性になります またはsp 3 ハイブリダイズ炭素原子。これにより、電気陰性度が増加すると、電子密度が水素原子から引き離され、水素原子にわずかな正電荷が生じます。
* 酸性度と脱プロトン化: このわずかな正電荷により、アセチレンの水素原子はわずかに酸性になります 、そしてそれらは陽子として除去することができます(h + )特定の条件下で。たとえば、アセチレンはアミドナトリウムのような非常に強い塩基と反応する可能性があります(Nanh 2 )、アセチリドイオン(C 2 を形成する H - )。
覚えておくべきキーポイント:
*アセチレンは非常に弱い酸です 。カルボン酸やフェノールほど酸性ではありません。
*アセチレンの酸性特性は、主にSPハイブリダイズ炭素の電子吸引効果によるものです 。
*アセチレンの酸性度は、その反応性において重要です。強力な塩基と反応して、強力な求核試薬であるアセチリドイオンを形成することができるためです。
したがって、アセチレンは従来の酸ではありませんが、そのわずかに酸性の特性はそのユニークな分子構造の結果であり、化学反応に役割を果たします。