1。共鳴効果:
*アニリン中の窒素原子の電子の孤立ペアは、ベンゼン環との共鳴に関与しています。この電子の非局在化により、陽子への寄付には孤独なペアが少なくなります(h + )。
*対照的に、アンモニアの孤独なペアは局所的であり、プロトン化に容易に利用できます。
2。フェニル基の電子吸引性の性質:
*アニリンのフェニル基は、電子吸引基です。これにより、窒素原子の電子密度が低下し、プロトンを受け入れる可能性が低くなります。
3。 誘導効果:
*フェニル基はまた、誘導効果を示し、窒素原子から電子密度を引き離し、その塩基性をさらに低下させます。
要約:
アニリン中のフェニル基の共鳴および電子吸引効果は、窒素原子に対する電子の孤立ペアの利用可能性を大幅に低下させ、アンモニアと比較してより弱い塩基になります。