説明:
酸の強度は、プロトン(H+)を寄付する能力によって決定されます。コンジュゲートベースの安定性(プロトン後に残っている種)は、酸強度に重要な役割を果たします。
* 電子引き出し効果: 臭素(BR)は、塩素(Cl)よりも電気陰性です。これは、BRがコンジュゲートベースの酸素原子から電子密度を引き出すのに優れていることを意味します(OCL-またはOBR-)。より多くの電子密度が酸素原子から引き出されるほど、コンジュゲートベースはより安定します。
* サイズ効果: 臭素は塩素よりも大きい。これは、コンジュゲートベースの酸素原子の負電荷が、OCL-と比較してOBR-でより大きな容積でより分散されることを意味します。この電荷の非局在化は、コンジュゲートベースの安定性も向上させます。
したがって、より強力な電子吸引効果と臭素のサイズが大きいほど、HOBがHOCLよりも強い酸になります。
概要:
* hobrはHOCLよりも強い酸です。
* brはCLよりも電気陰性で大きく、Hobrのより安定したコンジュゲートベース(obr-)につながります。