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ベンゼンは、フリーデルクラフトのアルキル化でニトロベンゼンに置き換えることができますか?

いいえ、ニトロベンゼンは、フリーデルクラフトのアルキル化の基質として使用することはできません。その理由は次のとおりです。

* nitroグループはリングを無効にします: Nitroグループ(-No₂)は、強力な電子吸引グループです。電子密度をベンゼン環から引き離し、電気炎攻撃に対する反応性が大幅に低下します。 フリーデルクラフトのアルキル化反応は、ベンゼン環の電気栄養性に依存して、カルボン中間体を攻撃します。

* nitroグループは、触媒と複合体を形成します: ニトロ群は、フリーデルクラフトの反応で使用されるルイス酸触媒(Alcl₃など)と複雑にすることができます。この錯体は、反応から触媒を効果的に除去し、カルボン中間体の形成を妨げます。

要約: ニトロベンゼンは、その電子吸引性の性質と触媒と複合する能力により、フリーデルクラフトのアルキル化の非常に貧弱な基質です。

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