* nitroグループはリングを無効にします: Nitroグループ(-No₂)は、強力な電子吸引グループです。電子密度をベンゼン環から引き離し、電気炎攻撃に対する反応性が大幅に低下します。 フリーデルクラフトのアルキル化反応は、ベンゼン環の電気栄養性に依存して、カルボン中間体を攻撃します。
* nitroグループは、触媒と複合体を形成します: ニトロ群は、フリーデルクラフトの反応で使用されるルイス酸触媒(Alcl₃など)と複雑にすることができます。この錯体は、反応から触媒を効果的に除去し、カルボン中間体の形成を妨げます。
要約: ニトロベンゼンは、その電子吸引性の性質と触媒と複合する能力により、フリーデルクラフトのアルキル化の非常に貧弱な基質です。
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