1。芳香族安定性:
* 非局在電子: ベンゼンの構造は、単一結合と二重結合を交互に持つ6つの炭素原子のリングを特徴としています。これにより、リングの平面の上下に非局在化されたπ電子の連続システムが生じます。
* 共鳴安定化: 電子の非局在化は、ベンゼンを非常に安定させます。 この安定性は、その反応性の重要な要素です。
2。電気代替:
* 電子リッチシステム: ベンゼンのπ電子雲は電子が豊富であり、電子不足種(電気栄養症)による攻撃の影響を受けやすくなっています。
* メカニズム: 電気依存症の置換には、一連のステップが含まれます。
* 電気泳動攻撃: 電気泳動はπ電子雲に引き付けられ、カルボン中間体を形成します。
* 再配置: カルボンは、リング全体に正の電荷をより均等に分配するために再配置します。
* プロトン除去: 陽子がリングから除去され、芳香族性を回復し、置換積を形成します。
* 有利なエネルギー: このプロセスは、安定した芳香族システムを再生し、熱力学的に有利にします。
3。求核的な置換:
* 電子不足システム: 求核的な置換を受けるには、ベンゼンは電子不足になる必要があります。これは、安定した芳香族システムを破壊するため、不利です。
* 高い活性化エネルギー: 芳香環上の求核剤の攻撃には、安定したπシステムを破る必要があり、活性化エネルギーが高くなり、反応が非常に困難になります。
要約:
*ベンゼンの芳香族性による高い安定性により、その安定性を維持または回復する反応を受ける可能性が高くなります。
*電気依存症の置換は、電気栄養性を追加することにより芳香族性を維持するための経路を提供しますが、求核的な置換は芳香族性を破壊し、大きなエネルギー入力を必要とします。
注: ベンゼンは一般に求核的な置換に対して耐性がありますが、求核攻撃が発生する可能性のある特別な症例がいくつかあります。 たとえば、非常に過酷な条件下で、または非常に強い求核症を伴う場合、ベンゼンは核中性的置換反応を受ける可能性があります。