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なぜベンゼンは電気剤置換反応を受けるのに対し、アルケンは添加反応を起こすのですか?

電気炎攻撃に対するベンゼンとアルケンの間の反応性の違いは、ベンゼン環のユニークな安定性に要約されます。その理由は次のとおりです。

ベンゼンの安定性:

* アロマキャラクター: ベンゼンは芳香族性を示します。これは、単一結合と二重結合を交互に備えた環状システムの電子の非局在化から生じる特別なタイプの安定性です。この非局在化により、非常に安定した平面リングシステムが作成されます。

* 共鳴構造: ベンゼンの構造は、二重結合がリングの周りに「シフト」しているように見える複数の共鳴構造で表すことができます。この共鳴ハイブリダイゼーションは、リングの上下の均一な電子雲をもたらし、非常に安定しています。

電気剤芳香族置換:

* 芳香族の保存: 電気症の置換反応は、ベンゼンの芳香族特性を維持します。電気泳動(電子探索種)がリングに追加されますが、その後、陽子が失われ、芳香族系が再生されます。

* メカニズム:

1。電気泳動攻撃: 電気泳動は、ベンゼン環の電子が豊富なPIシステムを攻撃し、カルボン中間体を形成します。

2。再配置: カルボン中間体は共鳴安定化を受け、リング全体に正電荷を広げます。

3。陽子損失: 陽子がリングから除去され、芳香族性を回復し、置換積を形成します。

alkenesの反応性:

* ダブルボンド: Alkenesには、電子が豊富で、電気栄養素による攻撃を受けやすい局所的な二重結合があります。

* 追加反応: アルケンの二重結合に対する電気炎攻撃は、新しい単一結合の形成をもたらし、効果的に二重結合を破壊します。 この添加反応は、ベンゼンの置換反応とは異なり、特別な安定性を維持しません。

* カルボン中間体: 電気泳動をアルケンに添加すると、しばしば中間体が形成されます。この中間体は、求核剤とさらに反応して最終製品を形成することができます。

要約:

ベンゼンの芳香族特性と、電気依存症の置換反応を通じてこの安定性を維持する傾向は、それをアルケンとは異なり、二重結合を破壊する付加反応を容易に受けます。

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