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2-メチルプロペンの酸化酸化からどのような構造が生まれますか?

2-メチルプロペン(イソブチレン)の酸化がどのように進行し、結果として得られる構造がありますか。

1。水節:

* 試薬: THF(テトラヒドロフラン)のジボラン(b₂h₆)

* メカニズム: ジボランのホウ素原子は電気炎であり、アルケンの二重結合を攻撃します。ジボランからの水素原子は、synファッションで(同じ側)アルケンに加えます。

* 製品: このステップの積はアルキルボレンです。 2-メチルプロペンは対称的なアルケンであるため、ホウ素原子は二重結合の炭素に追加され、単一の生成物になります。

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CH3

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CH3-C-CH2-BH2

|

h

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2。酸化:

* 試薬: 過酸化水素(H₂O₂)および水酸化ナトリウム(NaOH)のような塩基。

* メカニズム: ホウ素炭素結合は過酸化水素によって切断され、ホウ素原子はヒドロキシル基(-OH)に置き換えられます。

* 製品: 2-メチルプロペンの疎水酸化の最終積は 2-メチルプロパン-2-OL (Tert-Butanolとも呼ばれます):

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CH3

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CH3-C-CH3

|

おお

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キーポイント:

* 抗マルコブニコフ追加: 油圧酸化は位置選択的な反応です。ヒドロキシル基(-OH)は、二重結合のあまり置換の少ない炭素に追加されます。

* syn追加: 水素とホウ素の原子は二重結合の同じ側に加え、Syn立体化学をもたらします。

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