1。水節:
* 試薬: THF(テトラヒドロフラン)のジボラン(b₂h₆)
* メカニズム: ジボランのホウ素原子は電気炎であり、アルケンの二重結合を攻撃します。ジボランからの水素原子は、synファッションで(同じ側)アルケンに加えます。
* 製品: このステップの積はアルキルボレンです。 2-メチルプロペンは対称的なアルケンであるため、ホウ素原子は二重結合の炭素に追加され、単一の生成物になります。
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CH3
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CH3-C-CH2-BH2
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h
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2。酸化:
* 試薬: 過酸化水素(H₂O₂)および水酸化ナトリウム(NaOH)のような塩基。
* メカニズム: ホウ素炭素結合は過酸化水素によって切断され、ホウ素原子はヒドロキシル基(-OH)に置き換えられます。
* 製品: 2-メチルプロペンの疎水酸化の最終積は 2-メチルプロパン-2-OL (Tert-Butanolとも呼ばれます):
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CH3
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CH3-C-CH3
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おお
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キーポイント:
* 抗マルコブニコフ追加: 油圧酸化は位置選択的な反応です。ヒドロキシル基(-OH)は、二重結合のあまり置換の少ない炭素に追加されます。
* syn追加: 水素とホウ素の原子は二重結合の同じ側に加え、Syn立体化学をもたらします。
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