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2-ブタノンをEthyneからどのように合成しますか?

これは、エチンからの2-ブタノンの段階的な合成です。

1。 1-ブチンの形成:

* 反応: エチン(アセチレン)は、強力な塩基(アミドナトリウム、NANH2など)との求核性添加反応を受け、アセチリドイオンを形成します。このアセチリドイオンは、SN2反応で臭化メチル(CH3BR)と反応し、1-ブチンを形成します。

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HC≡CH + NANH2→HC≡C⁻NA⁺ + NH3

Hc≡c⁻na⁺ + Ch3br→Ch3c² + nabr

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2。 1-ブチンの酸化酸化:

* 反応: 1-ブチンは、油圧反応でボラン(BH3)と反応し、トリプル結合全体にホウ素原子と水素原子を加えます。得られた器官は、過酸化水素(H2O2)と塩基(NaOHのような)で酸化して2-ブタノンを形成します。

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CH3C≡CH + BH3→CH3CH2CH2B(OH)2

CH3CH2CH2B(OH)2 + H2O2 + NAOH→CH3CH2COCH3 + NABO2 + H2O

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全体的な反応:

完全な反応は次のように要約できます。

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HC≡CH + 2 NANH2 + 2 CH3BR + BH3 + H2O2 + NAOH→CH3CH2COCH3 + 2 NABR + NABO2 + NH3 + H2O

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説明:

* Hydroboration-Oxidation アルキンをケトンに変換するための十分に確立された方法です。反応は位置選択的であり、ホウ素原子がトリプル結合のあまり置き換えの少ない炭素に追加されることを意味します。

* アミドナトリウム エチンを脱プロトン化してアセチリドイオンを形成する強力な塩基であり、これはSN2反応に適した求核試薬です。

* 臭化メチル アセチリドイオンに加えて1-ブチンを形成するメチル基の供給源です。

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