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脂肪族アミンが結合反応を与えるのはなぜですか?

脂肪族アミンが結合反応を与えないという声明は完全に正確ではありません 。脂肪族アミン can 使用される特定の条件と試薬に応じて、特定の結合反応に参加します。

一部の脂肪族アミンが結合を受けない理由と、それらが行う条件の内訳は次のとおりです。

いくつかの脂肪族アミンが結合しない理由理由

* 反応性が低い: 脂肪族アミンは一般に、電子吸引基がなく、共鳴安定化の欠如により、芳香族アミンよりも反応性が低い。この反応性が低いため、特定の結合反応の影響を受けにくくなります。

* 適切な機能グループの欠如: 多くの結合反応には、アリール基、ハロゲン、または金属含有基など、アミン上の特定の官能基が必要です。脂肪族アミンはしばしばこれらの特徴を欠いています。

脂肪族アミンを含む結合反応:

* Buchwald-Hartwig Amination: この反応は、パラジウム触媒を使用して、アリールハロゲン化物と脂肪族アミンを含むさまざまなアミンを結合します。二次的および三次アミンで特に効果的です。

* ullmann反応: ウルマン反応は通常、アリールハロゲン化物と芳香族アミンを結合するために使用されますが、いくつかのバリエーションには脂肪族アミンが含まれます。ただし、それほど一般的ではなく、しばしば厳しい反応条件が必要です。

* 還元的アミノ化: 直接結合反応ではありませんが、還元的アミネーションは、還元剤の存在下でアミンとカルボニル化合物を利用して、新しい炭素炭素結合でアミンを形成します。

重要な考慮事項:

* 反応条件: 触媒、溶媒、および反応温度の選択は、脂肪族アミンを含むものを含むカップリング反応の成功に重要な役割を果たします。

* 立体障害: アミン窒素の周りにかさばるグループの存在は、結合反応を妨げる可能性があります。

要約:

脂肪族アミンは、特定の条件下で結合反応に関与することができます。反応の反応性と適合性は、特定のアミン、選択した反応型、および反応条件に依存します。

脂肪族アミンが結合反応に関与するかどうかを判断するために、反応型、特定のアミン、および反応条件を考慮することが不可欠です。

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