互変異性 2つの異性体が互いに平衡状態に存在する特別なタイプの異性体であり、それらの違いはプロトンの位置と二重結合です。 2つの異性体は互変異性体と呼ばれます 。
例:
keto-enol tomeutomerism 古典的な例です。単純な分子アセトンを考えてみましょう 。
* ケトフォーム: カルボニル基(c =o)はケトン型に存在します。
* enolフォーム: カルボニル基は、プロトンをカルボニル基に隣接する炭素から酸素原子に移動することにより、エノール(C =C-OH)に変換されます。
`` `
h
|
Ch3-c-ch3⇌CH2=C-CH3
|| |
Oああ
ケトフォームエノールフォーム
`` `
互変性のメカニズム:
互変異性体間の相互変換は通常、プロトン移動を介して発生します 。上記の例では、カルボニル基に隣接する炭素上の陽子が塩基によって除去され、エノラートイオンが形成されます。エノラートイオンは酸素上でプロトン化され、エノールを形成します。
他のタイプの互変異性:
ケトエノールの互変異性体に加えて、次のような他のタイプの互変異性があります。
* lactim-lactam tomeutomerism
* イミン - エナミン互変異性
互変異性の重要性:
互変性は、分子の反応性と特性に影響を与えるため、有機化学の重要な概念です。たとえば、ケトンのエノール型は、電気炎攻撃に向けたケト形式よりも反応的です。
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