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アセトアセテートのエチルから11-ジフェニル-1-ヒドロキシ-3-ブタノンをどのように合成しますか?

アセトアセテートのエチルから直接、11-ジフェニル-1-ヒドロキシ-3-ブタノンを合成することはできません。その理由は次のとおりです。

* 11-ジフェニル-1-ヒドロキシ-3-ブタノン 11炭素鎖があり、アセト酢酸エチルがあります 5炭素チェーンのみがあります。

* 11-ジフェニル-1-ヒドロキシ-3-ブタノン また、2つのフェニル基がありますが、これらは酢酸エチルには存在しません。

11-ジフェニル-1-ヒドロキシ-3-ブタノンを合成するには、別の出発材料から始めて、マルチステップ合成を使用する必要があります。

グリニャード反応とwittig反応を使用した可能性のあるアプローチは次のとおりです。

1。グリニャード試薬を準備:

*ブロモベンゼンから始めて、乾燥エーテルでマグネシウムと反応して、臭化フェニルマグネシウムを形成します。

2。グリニャード試薬を適切なアルデヒドで反応します:

* 3ポジションでケトングループを備えた7炭素アルデヒドが必要です。標準的な有機化学反応を使用して、適切な出発物質(カルボン酸など)からこのアルデヒドを合成できます。

*グリニャード試薬をこのアルデヒドと反応して、二次アルコールを形成します。

3。アルコールをケトンに酸化します:

*ジョーンズ試薬(CRO3/H2SO4)のような酸化剤を使用して、対応するケトンに二次アルコールを酸化します。

4。 wittig反応を実行します:

*フェニル基を含むWittig試薬でケトンを反応して、2番目のフェニル基を導入します。この反応には安定したYLIDEを使用できます。

5。得られたアルケンを望ましいアルコールに変換します:

*疎水酸化またはその他の適切な方法を使用して、アルケンを望ましいアルコールに変換します。

これは、可能な合成ルートの1つにすぎません。利用可能な出発材料と選択した特定の反応条件に応じて、他のアプローチが可能になる場合があります。

覚えておいてください: 合成の各ステップに必要な試薬、条件、および実験手順に関する詳細情報については、信頼できる有機化学の教科書と科学文献に相談することが重要です。

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