誘導効果とメソメリック効果

炭化水素は、メソメリック効果と誘導効果という素晴らしい現象を起こします。これは、特にベンゼン環を持つ炭化水素の安定化にも役立ちます。メソメリック効果は、誘導効果よりもはるかに強力です。メソメリック効果は、共役系におけるパイ電子の脱分極であり、誘導効果は、元素内のシグマ電子の分極です

誘導効果

誘導効果の起源は、ルイスまたは時にはブランチとカルビンに起因します。誘導効果は、要素内のシグマ電子の分極です。誘導効果は、原子の両端の電気陰性度の違いによって引き起こされます。いくつかの複雑な分子で効果的です。通常、飽和化合物で発生します。これは、電子対がわずかに移動することによって引き起こされるため、部分電荷が発生します。短い距離しか移動できず、効果は 2 番目の炭素原子の後に消滅します。これには、アルファ結合原子が含まれます。それらは、化合物の酸性度または塩基性度を決定するのに役立ちます。誘導効果は主にパラ位置のみに作用します。

誘導効果には次の 2 種類があります。

• +I 効果
• -効果

+I効果または正の誘導効果

電気陰性原子が炭素原子の鎖に結合すると、アルキル基などの一部の基が電子放出性を持つため、電子が放出されます。

-I 効果または負の誘導効果

電気陰性原子が炭素原子の鎖に結合すると、正電荷が別の原子に移動します。これが電子吸引効果であり、I 効果とも呼ばれます。

誘導効果に関する分子の安定性

分子の正電荷を増加させるときに、正電荷を帯びた原子に -I 効果が存在する場合、-I 効果は分子の安定性を低下させます

一方、負に帯電した原子が存在する場合、電荷の不均衡が減少するにつれて、-I 効果により平衡が増加します。

メソメリック効果

メソメリック効果、メソメリズム、およびメソマーの概念は、1938 年にインゴールドによって定められました。どうやら、メソマーは、科学者のポーリングによってアイデアが与えられた共鳴という言葉の意味合いです。化合物中の官能基が持つ性質です。電子移動またはパイ結合電子移動によって共役系の原子間に発生する極性は、メソメリック効果として知られています。言い換えれば、より簡単に言えば、π電子が軌道の共役系の置換基に向かって移動するか移動するときに発生する現象として説明できます。メソメリック効果は、分子に共鳴を生じさせます。電子のペアをある場所から別の場所に移動させることによって安定性を提供するため、エレクトロマー効果としても知られています。メソメリック効果は、主にオルソとパラの位置で機能します

メソメリック効果には 2 つのタイプがあります

+M 効果

-M効果

+M 効果または正のメソメリック効果

これは、特定のグループからπ電子が取り出され、共役系に結合した状態です。したがって、共役系の電子密度が増加します。 +M グループは、ベンゼン環全体に負電荷を循環させました。

-M 効果または負のメソメリック効果

これは、π電子が共役系から取り出され、特定の基に結合している状態です。したがって、共役系の電子密度が低下します。必須原子は正電荷を持っています。それらはリングの不活性化剤としても知られています。

カルボカチオンの安定性

メソメリック効果

共鳴が大きくなるにつれて、カルボカチオンの安定性が高まります。電荷の移動と共鳴構造の数が、電子不足が減少し、安定性が向上する主な理由です。また、共振は常に誘導効果よりも効果的で支配的です。

誘導効果

超共役の置換が増加すると、分子はより不安定になります。したがって、超共役が高いほど、安定性が高くなります。カルボカチオンの安定性は、正電荷を持つ炭素に結合した炭素基の数に完全に依存します。

結論

誘導効果とメソメリック効果は互いに完全に矛盾しています。どちらもカルボカチオンとカルバニオンの安定性に影響を与えます。誘導効果は、超共役系のアルファ炭素を脱分極しますが、メソメリック効果には、パイ結合電子の分極が含まれます。

また、共役系の酸性度と塩基性度も調節します。また、分子共鳴の安定性がベンゼン環の結合長を変化させ、より安定にすることも明らかにしました。オルト位とパラ位のみがメソメリック効果に関与します。メソメリック効果、特に正のメソメリック効果は、負の誘導効果を常に圧倒します。