コア コンセプト
チオール官能基は、硫黄を含む有機官能基のクラスに属します。この記事では、チオールの構造と特性、およびチオールが関与する反応について説明します。
他の記事で取り上げるトピック
- 機能グループ
- アルカン
- 硫黄
- SN 1 と SN 2 リアクション
- 電気陰性
チオール官能基とは?
この基は、水素原子とR基の両方に結合した硫黄原子で構成されています。チオールという名前は、本質的に、酸素原子の代わりに硫黄原子を持つアルコール基であるという事実を指します。多くの硫黄化合物と同様に、チオールには不快な臭いがあります。人間の鼻はチオールに非常に敏感であるため、漏れを検出しやすくするために、低濃度で天然ガスと混合されることがよくあります.
チオール官能基についての簡単な事実
- 構造:水素原子に結合した硫黄原子
- 一般式:R-SH
- 原子量:32.073
- pH:一般的に弱酸性
- pKa:通常は 10 前後です。
- メタンチオール (CH3 SH):10.33
- エタンチオール (CH3 CH2 SH):10.61
命名規則
チオールの IUPAC 命名規則はかなり単純です。チオールの名前は、サフィックス チオールが付いた R グループの名前です。 R グループ上のチオールの配置を指定する必要がある場合、名前にはその位置を示す番号が付けられます。複数のチオールがある場合、それらには番号が付けられ、存在するチオールの数を示す接頭辞が付いています。
チオールがアルキル鎖上の唯一の官能基である場合、その番号は、アルキルの名前の前または「-チオール」接尾辞の前に付けることができます.
名前付きチオールの例をいくつか示します:
メタンチオール
1,3-ブタンジチオール
1-フルオロペンタン-3-チオール
アミノ酸のシステインにもチオール基が含まれています:
チオール反応
一般的な反応の傾向
チオールはしばしばアルコールと同様に反応します。ただし、硫黄は酸素よりも大きな原子であるため、求核性と分極性が高くなります。これは、硫黄がその上と隣の負電荷を安定させるのに優れていることを意味します.
チオールの形成
LiSH などの金属水硫化物が 2-ブロモプロパンなどのハロゲン化アルキルと反応すると、結果はチオールと塩になります。
その後、チオールはハロゲン化アルキルと再び反応して、チオエーテルとしても知られるスルフィドを形成します。この反応の最初のステップは、塩基によるチオールの脱プロトン化です。これにより、硫黄に負の電荷が与えられ、SN を実行できるようになります。 2 ハロゲン化アルキルとの反応
チオールが酸化剤と反応すると、ジスルフィドを形成します。二硫化物は、過酸化物の硫黄類似体です。結合した 2 つの酸素原子の代わりに、結合した 2 つの硫黄原子で構成されています。
質問例
<オール>
2. 次の反応の生成物を描きます:
3. 次の名前に基づいて構造を描画します:
a. 2,3-ジメチルヘキサン-3-チオール
b. (E)-ペント-2-エン-3-チオール
c.ベンゼンチオール
さらに読む
- Friedel-Crafts のアシル化とアルキル化
- ケトン官能基
- アミノ酸官能基
- アルケン
- ディールス・アルダー反応
