メソメリック効果|化学

化学では、共鳴効果としても知られるメソマー効果は、分子内の置換基または官能基の特徴です。この効果は文字「M」で表され、関連する共鳴構造に応じて、置換基の電子吸引または放出特性を表すために使用されます。メソメリック効果は、置換基が電子吸引基である場合は負であり、置換基が電子放出基である場合は正の効果です。アセチル-ニトリル-ニトロは-M置換基の例です。アルコール、アミン、およびベンゼンは、+M 置換基の例です。誘導作用は、置換基からの、または置換基への正味の電子の流れも決定します。

メソメリック効果の種類

+M 効果メソメリック効果

-M効果メソメリック効果

+M メソメリック効果

正のメソメリック効果では、電子が特定のグループから離れて残りの分子に向かって移動すると、分子または共役系の電子密度が増加します。これは、電子放出置換基によって示されます。ああ、SH、-OR、-OCOR、NH₂ , -NR₂ 、–NHCOR、Ph、–CH₃ 、–F、–Cl、–Br、–I は +M 置換基の一部です。

-M メソメリック効果

負のメソメリック効果では、電子が残りの分子から特定のグループに輸送されると、分子または共役系の電子密度が低下します。これは、電子求引性置換基によって示されます。 NO₂ 、–CN、–SO₃ H、–COOH、–COOR、–CONH2、–COO、–CHO、–COR は、-M 置換基の一部です。

メソメリック効果の意義

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エフェクトは、分子内の電荷分布を表します。これは、求電子剤と求核剤の攻撃点を予測する効果的な方法を提供します。

結合長、双極子モーメントなどの物理的特性の説明に役立ちます。

メソメリック効果の応用

<オール>

カルボニル基の負の共鳴効果は、特に 3 番目の炭素で、電子を除去して電子密度を下げることにより、電子を非局在化します。

アクリロニトリルのシアニド基は、メソメリックにマイナスの影響を与えます (-R または -M)。 3 番目の炭素の電子密度は、シアニド基への電子の非局在化により減少します。

ニトロ基、-NO₂ 、ニトロベンゼンでは、共役電子の非局在化による-M効果を示します。ベンゼン環の電子密度がオルトとパラの位置で低いことは注目に値します。これが、ニトロ基が求電子置換反応に対してベンゼン環を不活性化する理由です。

フェノールの -OH 基は、酸素原子上の孤立電子対が環に向かって非局在化するため、+M 効果を示します。その結果、特にオルトとパラの位置で、ベンゼン環の電子密度が増加します。その結果、フェノールは求電子置換反応を起こしやすくなります。置換は、オルトおよびパラ位で好ましい。

アニリンでは、-NH₂ グループも同様に +R の影響があります。非局在化により、ベンゼン環に向かって電子を放出します。ベンゼン環の電子密度が増加し、その結果、アニリンが環を活性化し、求電子置換を可能にします。非局在化がアニリンの窒素上の電子密度の減少につながることも注目に値します。これが、アンモニアやアルキルアミンよりも塩基強度が低い理由です。

メソメリック効果と共鳴効果

メソメリック効果とは、電子が置換基に近づいたり離れたりすることによって分子または共役系に生じる双極子のことです。これは M で表されます。さまざまな正準構造が、パイ電子の非局在化が特定の置換基に関連する電子の引き抜きまたは放出を引き起こす方法を示しています。 +R (電子放出基) は + M 効果に相当し、-R (電子吸引基) は -M 効果に相当します。

メソメリック効果と誘導効果

メソメリック効果	誘導効果
メソメリック効果は、置換基に向かう、または置換基から離れる電子移動によって分子または共役系に生じる極性です	ある結合の分極が別の結合の分極によって引き起こされると、誘導効果が発生します
化合物中の置換基または官能基が重要な役割を果たす長期的な影響	結合内の 2 つの原子の電気陰性度の違いは、誘導作用に直接影響します
置換基が電子吸引基の場合、メソメリックの影響は負 (-M) です	負の誘導効果は、原子群の電子吸引特性を表します。文字 -I で表されます

結論

共役系では、メソメリック効果は、任意の数の炭素原子で伝達できます。電荷の非局在化は、分子の共鳴安定化をもたらします。これらの官能基の原子の負の値の不一致が発生の原因です。たとえば、負性が高いほど、電子を供与する能力が高いことを示します。これらの置換基の電子供与または放出の影響は、負のメソメリック効果によって説明されます。これらの置換基の電子求引効果は、正のメソマー効果によって説明されます。