フェノールのメソメリック効果|化学

メソメリック効果、メソメリズム、およびメソマーの概念は、1938 年に科学者インゴールドによって定められました。

どうやら、メソマーは、科学者ポーリングによってアイデアが与えられた共鳴という言葉の意味合いです。化合物中の官能基が持つ性質です。

メソメリック効果とは、分子が複数の構造で存在できるが、いずれも存在しない現象です。構造は基本的な構造です。

メソメリック効果とは?

電子移動またはパイ結合電子移動によって共役系の原子間に発生する極性は知られています。メソメリック効果として。

つまり、パイ電子が軌道の共役系の置換基から離れたり、向かったりします。メソメリック効果は、分子に共鳴を生じさせます。 1 対の電子をある場所から別の場所に移動させることによって安定性を提供するため、エレクトロマー効果としても知られています。

メソメリック効果には +M と -M の 2 種類があります。

メタは共鳴またはメソメリック効果に対して常に沈黙しているため、電子はオルトまたはパラ位置にのみ存在します。

注 – ベンゼン環を活性化するアルキル基はα-Hを使用します

二重結合システムが sp3 炭素に直接結合しています。

– M 効果、別名負のメソメリック効果

π 電子が共役系から取り出され、特定の基に結合した状態です。 .

したがって、共役系の電子密度が減少します

必須原子は正電荷を持ちます

リングの不活性化剤としても知られています

CF3、CCl4 は -M グループの例です

特定のグループからπ電子が取り出され、共役系にくっついた状態です。

したがって、共役系の電子密度が増加します。

+M グループは、ベンゼン環全体に負電荷を循環させました。

メソメリック効果は、酸性、塩基性などのフェノールの特性を記述するために使用されます。

フェノールは、水素イオンからのフェノールのイオン化を助ける正のメソメリック効果を示し、したがって酸性を示します。また、化合物の結合長にも影響します。

電子はメタ位置に存在せず、正のメソメリック効果を示します。

ベンゼン環が負の共鳴非局在化によってフェノキシドイオンを安定化するため、フェノールは脂肪族アルコールよりも酸性です。

電子供与置換基は、メソメリックまたは共鳴効果によりフェノキシドイオンを不安定化することにより、フェノールの酸性度を下げます

電子求引性置換基は、負電荷の非局在化とメソメリック効果を打ち消す誘導効果。

フェニルカルボカチオンは、結合切断エネルギーが高いため不安定です

C-H ベンゼン結合

ベンゼン環の C-H 結合は sp2 混成体です

これは、電子がより近くにあるため、環に高い s 特性があることを意味します。これにより、結合が壊れにくくなります。

明らかに、sp2 には指定されたベンゼン環の平面領域にある空軌道があります。パイ結合が重ならないため、メソメリック効果によって安定化できません。

メソメリック効果は、フェノールの酸性度と塩基性度の基礎を築きます。正および負のメソメリック効果は、結合した基と共役系に完全かつ単独で依存します。共鳴はベンゼン環の結合長を変化させ、より安定させます。

オルト位とパラ位のみがメソメリック効果に関与します。メソメリック効果、特に正のメソメリック効果は、負の誘導効果を常に圧倒します。メソメリック効果では、メタ位置は常に沈黙したままです。フェノキシドイオンは、メソメリック効果がカルボカチオンの安定性に作用するため、フェノールよりも安定しています。

それでも、フェニルカルボカチオンはかなり不安定です。平面 sp2、および pi 結合はそれをオーバーラップできません。レゾナンスが高いほど安定性が高くなります