マルコフニコフと過酸化物効果
すべての化合物は、有機と無機の 2 つのカテゴリに分類されます。無機化学では、金属、鉱物、有機金属化合物などの無機化合物の概念と、その挙動と性質を扱います。有機化学は、炭素含有化合物に関連するすべてのものに関連しています。これには、これらのタイプの化合物の構造、特性、組成、反応、および調製の研究が含まれます。 マルコフニコフの法則と過酸化物効果に関する研究資料 アルケンとして知られる不飽和炭化水素とそのメカニズムが関与しています。過酸化物効果は、マルコフニコフの法則の逆効果です。 触媒としての過酸化物の添加を含みます.
-
アルカン
アルカンは、炭素と水素のみで構成される最も単純なタイプの有機化合物として定義されます。それらは飽和しており、式 CnH2n+2 で表すことができます。ここで、n は 1、2、3 などの任意の数を表すことができます。
-
アルケン
アルケンは、分子内の炭素-炭素二重結合 (C=C) で構成される炭化水素のタイプとして定義できます。これらの化合物は不飽和であり、アルカンより水素原子が 2 つ少ない。それらは一般式 CnH2n で表されます。ここで、n は分子内に存在する炭素原子の数を表します。
-
アルキン
アルキンは、分子内に三重結合 (C≡C) で結合した炭素原子を含む高度に不飽和の炭化水素として定義されます。それらは、一般式 CnH2n-2 で表されます。ここで、n は分子内に存在する炭素原子の数を表します。
マルコフニコフの法則
このルールは、有機化学を学ぶ上で最も重要な役割の 1 つと見なされています。これは、アルケンとして知られる二重結合不飽和化合物を含む追加の反応に基づいています。この規則は、1869 年にロシアの化学者ウラジミール・マルコフニコフによって組み立てられ、提唱されました。
声明
非対称試薬が非対称アルケンに付加すると、試薬の正の部分が、最大数の水素原子を持つ二重結合炭素に結合します。
メカニズム
マルコフニコフの法則 簡単なメカニズムで簡単に説明できます。プロペンに臭化水素 (HBr) を付加するような単純な反応を考えてみましょう。
ステップ 1: HBr は分解してプロトンと臭化物イオンを生成します。プロトンは求電子剤で、臭化物イオンは求核剤です。
H-Br → ひ + +Br –
ステップ 2: このプロトンは二重結合を攻撃して、より安定したカルボニウム イオンを形成します。
CH 3 -CH=CH 2 + H + → CH 3 -CH + -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 2 +
ステップ 3 :臭化物イオンは、より安定な二次カルボニウム イオンを攻撃して主要な生成物を生成します。
CH 3 -CH + -CH 3 +ブラ – → CH 3 -CHBr-CH 3
マルコフニコフの法則について覚えておくべき重要な機能:
- アルケンへのハロゲン化水素の付加を伴います
- 非対称アルケンで発生します
- 芳香族アルケンとアルキンのすべての求電子付加反応が続きます
- 最終的な主要生成物として安定したカルボカチオンを生成します
- プロトン化ステップは、最初の速度決定ステップとして機能します
過酸化物効果
過酸化物効果は、反マルコフニコフの法則とも呼ばれます。これは、求電子付加ではなく、フリーラジカルメカニズムの概念に基づいています。過酸化物は、HBr を水素と臭素のフリーラジカルに分解する際に関与する触媒として本質的に必要です。
3 つのステップで、過酸化物効果のプロセスをさらに説明できます。
- イニシエーション
- 伝播
- 終了
- 開始
過酸化水素は通常不安定で、日光にさらされると容易にヒドロキシル (OH) フリーラジカルに分解されます。これらの新たに形成された OH フリーラジカルは、HBr に接近して攻撃し、水素ラジカルと臭素ラジカルを形成します。臭素ラジカルは安定性が高く、水素ラジカルは不安定性が高いと言われています。
- 伝播
この臭素ラジカルは、置換度の低い炭素領域でアルケン分子をさらに攻撃します。その結果、超共役と誘導により非常に安定した炭素ラジカルが形成されます。したがって、フリーラジカルはより多く置換された炭素に確立され、臭素はより少ない置換炭素に結合されます.
- 終了
最後のステップでは、フリーラジカルの付加による分子全体の形成が行われます。たとえば、塩素のフリーラジカルが別の塩素のフリーラジカルと反応して、完全な塩素分子を生成します。同様に、臭素のフリーラジカルが別の臭素のフリーラジカルと反応して、完全な臭素分子を生成します。
声明
結合した水素原子の数が最も少ない炭素原子にプロトンが付加される、アルケンまたはアルキンの付加反応。
メカニズム
過酸化物効果は、適切な例で説明できる単純なメカニズムに従います。
過酸化物の存在下でのプロピレンと HBr の反応を考えてみましょう。
ステップ 1 :過酸化物は最初に解離してアルコキシフリーラジカルを生成します.
R-O-O-R → 2R-O∙
ステップ 2: アルコキシ フリー ラジカルは HBr を攻撃して臭素原子を形成します。
R-O∙ + H:Br → R-OH + Br∙
ステップ 3: 臭素原子がプロピレンを攻撃して、一次フリーラジカルと二次フリーラジカルを生成します。
Br∙+CH 3 -CH-CH 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 または CH 3 -CH-CH 2 Br
ステップ 4: より安定した二次フリーラジカルが HBr 分子を攻撃して、臭素原子とともに反マルコフニコフ生成物を形成します。
結論
有機化学は、植物や動物から得られるさまざまな有機源に基づいています。得られたさまざまな有機化合物は、私たちが日常生活で使用している炭水化物、脂肪、油、タンパク質などです。原子または原子団が、二重結合および三重結合を含む他の化合物に付加されるプロセスは、付加反応として知られています。両方 マルコフニコフの法則 そして過酸化物効果は、有機化学の研究において重要な役割を果たし、カルボニウムイオンの安定性を説明しています.
