はじめに:
ドイツの化学者で物理学者の Erich Huckel は、1931 年に、平面環分子が芳香族特性を持っているかどうかを判断するのに役立つ理論を発表しました。彼のルールによれば、
芳香族分子は環状で平面的で、4n+2 個のπ電子を持っています。ハッケルの法則と名付けられた
彼の後に。
さて、
ハッケルの法則の定義を理解しましょう。ハッケルの法則は、分子が芳香族、反芳香族であるかどうかを決定するための一連の方法です。
または、電子数 (N) と環系の物理的構成に基づいて非芳香族。 p 軌道内では、pi 電子は、pi 結合または孤立電子対に参加する電子として記述されます。分子が芳香族であるためには、隣接する平行な p 軌道の閉ループ内に特定の数の pi 電子がなければなりません。パイ電子数は、4n+2 に任意の正の整数 (つまり、n =0、1、2 など) を掛けて形成される一連の値として定義されます。 Huckel の規則は、この規則の名前です。リング状の平面分子またはイオンが芳香族であるかどうかを判断するために使用されます。 6 つの pi 電子 (n =1) は最も一般的な例であり、ベンゼン、ピロール、フラン、およびピリジンに見られる可能性があります。
Huckel の法則式
この規則は、完全共役単環式炭化水素 (アヌレンとしても知られています)、およびそれらの陽イオンと陰イオンに適用して、それらの安定性をよりよく理解することができます。
化合物が平面コンフォメーションで共役 p 軌道の連続環を欠いている場合、その化合物は非芳香族です。
4n+2 ルールとは?
π の総数が リング状の環状分子の電子は、式「4n +2」と等価である場合があります。ここで、n は正の値を持つ任意の整数であり、分子は Huckel 規則 (ゼロを含む) に従う必要があります。
芳香族化合物は、単純なアルケンの水素化データに基づく理論的予測よりも安定しています。この特別な安定性は、共鳴エネルギーとして知られる非局在化した電子雲によるものです。
- p o 軌道の共役系で (通常は sp2 混成原子上ですが、場合によっては
sp 混成原子)、分子は 4n + 2 (いわゆる「ヒュッケル数」) を持つ必要があります。
電子[7](2,6, 10,…)
- 分子は (ほぼ) 平面でなければなりません (結合の必要性は、
p 軌道はほぼ平行で、相互作用できる必要があります)。
- それは (直鎖状ではなく) 環状分子でなければなりません.
- 分子内に p 原子軌道の連続環が形成されている必要があります (存在することはできません
その環の sp3 原子、環外 p 軌道もカウントされません)。
ヒュッケルの分子軌道理論によれば、その結合分子軌道のすべてが対電子で満たされている場合、化合物は特に安定しています。この点で、芳香族化合物は非常に安定しています。
芳香族化合物では、2 つの電子が最低エネルギーの分子軌道を満たし、4 つの電子が後続の各エネルギー準位 (後続のエネルギー準位の数は n で表されます) を満たす場合、すべての結合性軌道が満たされ、反結合性軌道は占有されません。これにより、合計で 4n+2 個の電子が追加されます。ベンゼンは6電子化合物です。最初の 2 つの電子が最低エネルギー軌道を満たした後、残りの 4 つの電子があります。次のエネルギー準位の軌道は、これら 4 つによって満たされます。
抽象的な知識：この部分では、芳香族化合物に関するいくつかの抽象的な知識を理解します。環境と人間の健康に悪影響を与えるため、芳香族化学物質とアンモニウムは優先汚染物質に分類されています。これらの化学物質は、工業排水や都市排水に頻繁に放出されます。さまざまな調査により、微生物コンソーシアムが芳香族化学物質とアンモニウムを完全かつ同時に除去できることが示されていますが、硝化プロセスは、特定の操作環境下で阻害、毒性、および/または不活性化メカニズムによって妨げられる可能性があります。研究者は最近、分子生物学の最近の発展に従って、培地に存在する芳香族化合物を分解できる多種多様な微生物を見つけることができました.
注意点:
- ハックルの法則は、平面環分子が芳香族特性を持つかどうかを決定します。
- 芳香族分子は環状で平面的で、4n+2 個のπ電子を持っています。
- 平面配座の共役 p 軌道の連続環がない場合、その化合物は非芳香族です。
- ベンゼンは、芳香族性を持つ芳香族化合物です。
- 共役系の電子数だけが、芳香族物質と反芳香族物質を区別します。
- 芳香族化合物の環構造は同一平面上にある必要があります。つまり、環内のすべての原子が同じ平面にあることを意味します。
