アミジンおよびグアニジンの塩基性

アミジンとグアニジンは、それぞれ化学式が RC(NR)NR2 と HNC(NH2)2 の有機化合物です。アミジンの場合、R基は同じでも異なっていてもよく、一般にアミドのイミン誘導体と呼ばれます。グアニジンは無色で、極性溶媒に溶解します。グアニジンは強い塩基性であるため、プラスチックや爆薬の製造に使用されます。グアニジンはまた、タンパク質の産生として尿中にも見られます。共鳴安定性と水分子による効率的な溶媒和のために、グアニジンはアミジンよりも塩基性が高く、その結果 pkb 値は 13.6 であり、グアニジンがアミジンよりも塩基性であることを示しているか、確認しています。

• アミジンとグアニジン

アミジンは、官能基 RC(NR)NR2 と 1 つ以上の R 基を持つ化合物です。それらはアミドのイミン誘導体 (RC(O)NR)2 です。ホルムアミジン、HC(=NH)NH2 は、最も基本的なアミジンです。グアニジンは極性溶媒に溶解できる無色ですが、グアニジンは強い塩基性であるため、プラスチックや爆薬の製造に使用されます。グアニジンはまた、タンパク質の産生として尿中にも見られます。共鳴安定性と水分子による効率的な溶媒和のために、グアニジンはアミジンよりも塩基性が高く、その結果 pkb 値は 13.6 であり、グアニジンがアミジンよりも塩基性であることを示しているか確認しています。

• アミジンとグアニジンの構造

グアニジンは、炭酸の窒素含有誘導体です。つまり、各 OH は NH2 基に置き換えられ、炭酸の C=O 基は C=NH 基に置き換えられます。同様に、イソブチレンは炭素類似体と考えることができます。分子の単純さにもかかわらず、グアニジンの詳細な結晶学的検査は、最初の合成から 148 年後に完了しました。単結晶中性子回折は、2013 年に水素原子の位置と関連する変位パラメーターを正確に測定するために使用されました。

第一級アミンの温度、溶媒、および構造に応じて、N,N-ジメチルアセトアミド ジメチル アセタールとの縮合により、アセトアミジンとイミデート エステルの混合物が生成されます。

• アミジンとグアニジンの塩基性

アミジンは、sp2 ハイブリダイズした窒素のプロトン化が起こるため、アミンよりも塩基性が高くなります。これは、正電荷が両方の窒素原子に非局在化する可能性があるために発生します。結果として生じるカチオン種は、アミジニウム イオンとして知られており、同じ C-N 結合長を持っています。

グアニジンは pKb が 0.4 の強塩基です。共役酸はグアニジン誘導体の大部分に存在します。

グアニジンカチオン (C(NH2)3+) は共役酸です。この平面対称イオンは 3 つのアミノ基で構成されており、それぞれが中心の炭素原子と 4/3 の共有結合を持っています。電荷の効果的な共鳴安定化と水分子による効率的な溶媒和により、水溶液中で非常に安定した +1 カチオンです。その結果、その pKaH は 13.6 であり、グアニジンが水中で非常に強い塩基であり、中性水中ではほぼ完全にグアニジンとして存在することを示しています。

グアニジンがアミジンよりも塩基性が高いのはなぜですか?

共鳴安定性の存在と水による効率的な溶媒和により、その pkb 値は 13.6 になり、これはグアニジンがアミジンと比較して非常に強い塩基であることを示しています。

メチルアミンは、共鳴安定性がないため、求核反応に対してより反応性が高くなります。

• アミジンとグアニジンの性質と応用

アミジン置換基は、いくつかの薬物および治療の見通しに見られます。抗原虫剤のイミドカルブ、殺虫剤のアミトラズ、駆虫剤のトリベンジミジン、キシラミジンなどがその例です。

ペロブスカイト太陽電池では、ホルムアミジニウム (下記参照) を金属ハロゲン化物で処理して、光吸収半導体物質を形成することができます。太陽光発電システムでは、ホルムアミジニウム (FA) 陽イオンまたはハロゲン化物が、ペロブスカイト吸収体層を形成する際にハロゲン化メチルアンモニウムを部分的または完全に置き換える場合があります。

塩化グアニジニウムは、ボツリヌス中毒治療における現在議論の余地のあるアジュバントです。最近の調査では、かなりの割合の人がこの薬を服用しても改善しないことが明らかになりました.生理的 pH では、グアニジンは溶液中でグアニジニウムとしてプロトン化されて存在します。

塩化グアニジニウム (グアニジン塩酸塩としても知られています) は、そのカオトロピック特性のためにタンパク質の変性に使用されます。塩化グアニジニウムは、濃度と展開自由エネルギーの間の直線関係でタンパク質を変性させます。ほとんどすべてのタンパク質は二次構造を失い、6 M 塩化グアニジニウムを含む水溶液中でランダムにコイル状のペプチド鎖になります。

結論

アミジンとグアニジンは、それぞれ RC(NR)NR2 と HNC(NH2)2 の化学式を持つ有機化合物です。アミジンの場合、R 基は同じでも異なっていてもかまいません。それらは一般にアミドのイミン誘導体と呼ばれます。共鳴安定性と水分子による効率的な溶媒和のために、グアニジンはアミジンよりも塩基性が高くなります。その結果、pkb 値は 13.6 であることがわかりました。これは、グアニジンがアミジンよりも塩基性であることを示しているか、または確認しています。どちらも、中世からヨーロッパで糖尿病の治療に使用されてきたフレンチライラックの主要な抗高血糖成分であるグアニジンなど、医学で多くの用途があります.インスリンが発見された後、血糖調節のさらなる研究は、その長期的な肝毒性のために一時的に中止されました.アミジン置換基は、いくつかの薬物および治療の見通しに見られます。抗原虫剤のイミドカルブ、殺虫剤のアミトラズ、駆虫剤のトリベンジミジン、キシラミジンなどがその例です。