世界中に酸性溶液と塩基性溶液があります。水を除いて、私たちが日常的に接触する事実上すべての液体には、酸性と塩基性の特性が含まれています。酢は、酸のクラスに属する酢酸の希薄溶液です。アレニウス酸は、溶液中で水素イオンを生成する酸性物質です。
求電子置換は、一対の Π 結合電子が求電子剤 (通常はカルボカチオン種) を攻撃するときに起こります。このようにして、二重結合は、プロトン引き抜きまたは異性化によって元の位置に再確立されます。いくつかのベンゼン含有反応に関与する求電子置換があります。ニトロ化、スルホン化、ハロゲン化、およびフリーデル・クラフツ反応が重要な求電子芳香族置換が多数あります。
酸性の性質
いくつかのよく知られている酸 (硫酸、塩酸、硝酸、酢酸など) は、溶液中で水素イオンを生成します。生成される水素イオンの濃度によって、これらの酸が強いか弱いかが決まります。酸が塩基と反応すると塩が形成されます。生成物は、水素イオンと水酸化物イオンの反応の結果です。
酸の種類
酸は、有機または無機のいずれかです。鉱酸は無機酸です。有機酸の強度は、一般に無機酸の強度よりも低くなります。無機酸には炭素が含まれていません。これが両者の主な違いです。
無機酸または鉱酸は、ガス状または固体状のいずれかであることができます。無機無水物は、水と結合して無機酸を形成できる半金属酸化物です。次の酸が例です:硫酸 (H2SO4)、リン酸 (H3PO4)、硝酸 (HNO3)
有機酸は有毒で腐食性があります。酸はそれに接触する組織を腐食します。酸はあらゆる種類の化学製品に使用されています。例としては、酢酸、クエン酸、ギ酸などがあります。
求電子置換反応とは?
求電子剤が化合物の官能基を置換する化学反応は、求電子置換反応として知られています。通常、置換される官能基は水素です。求電子置換反応には、求電子芳香族置換と求電子脂肪族置換の2種類があります。
求電子置換反応のメカニズム
求電子置換メカニズムには 3 つのステップがあり、これについてはさらに詳しく調べます。
<オール>芳香環の塩素化とアシル化は、無水塩化物を使用して求電子試薬を作成します。求電子試薬は、無水塩化アルミニウムと攻撃試薬 (それぞれ Cl+、R+、RC+O) を組み合わせて生成されます。
- カルボカチオン形成:
次に、アミンは求電子剤によって攻撃され、アレニウムイオンまたはシグマ錯体を形成します。炭素原子は、シグマ複合体で sp3 ハイブリダイゼーションとハイブリダイズします。
アレニウムイオンまたはシグマ錯体は、共鳴構造に安定性を見出します。ただし、電子の非局在化が sp3 混成炭素で停止するため、シグマ錯体は芳香族特性を失います。
- 陽子除去:
このステップは、シグマ複合体またはアレニウム イオンが、AlCl4 が炭素を攻撃するときに sp3 混成プロトンを解放するときに、炭素の芳香族特性を復元します。ベンゼン環の求電子試薬は、3 番目のステップで水素を置換します。
求電子置換反応の種類
化合物は、芳香族求電子置換反応と脂肪族置換反応の 2 つの主なタイプの置換反応を受けます。以下の例を参照してください。
求電子剤として、塩素カチオンはベンゼン環の水素原子を置き換えます。求電子置換反応により、プロトンとクロロベンゼン分子が形成されます。
求電子芳香族置換反応
芳香族環上の炭素原子は、求電子芳香族置換反応で求電子剤に置き換えられます。このような反応の例としては、芳香族ニトロ化、芳香族スルホン化、またはフリーデル クラフツ反応があります。
芳香族化合物が求電子性化合物で置換されると、それらの芳香族特性は保持されます。したがって、これらの反応により、芳香環とヨウ素、臭素、塩素からハロゲン化アリールを得ることができます。
求電子脂肪族置換反応
求電子性脂肪族置換反応が起こると、脂肪族化合物中の官能基（通常は水素）が求電子剤由来の官能基に置き換わります。 5 種類の反応があります。
- ケトンのハロゲン化
- ニトロソ化
- ケト-エノール互変異性
- 炭素-水素結合へのカルベンの追加
- ジアゾニウムカップリング (脂肪族)
求電子攻撃が後方から (脱離基に対して 180 度の角度で) 発生した場合、求電子置換反応により配置が反転します。
ベンゼンの求電子置換反応とは?
求電子剤がベンゼンの水素原子を置換する場合、これは求電子置換と呼ばれます。この反応はベンゼンの芳香族性に影響を与えないため、非常に自発的です。
ベンゼンの求電子置換反応のメカニズム
一般に、求電子置換反応には 3 つのステップがあります:
<オール>求電子生成:
ルイス酸は、求電子剤の形成に寄与します。攻撃試薬からルイス酸が電子対を受け取ります。
アレニウムイオン形成:
ベンゼン環に対する求電子攻撃により、正に帯電したシクロヘキサジエニル イオンが形成されます。このイオンは、1 つの sp3 混成炭素原子を運びます。共鳴により、3 つの炭素原子がそれらに正電荷を分配し、部分的に安定させます。
sp3混成炭素原子は電子の非局在化を止めるので、アレニウムイオンは芳香族ではありません.
- 正に帯電したカルボカチオン中間体の放出:
反応の最後の段階で、アレニウム イオンはプロトンを失い、ルイス塩基に変わり、その芳香族性を回復します。
求電子置換反応の例
ベンゼンのニトロ化とハロゲン化は、求電子芳香族置換の例です。求電子試薬には、ニトロニウム イオン (NO2+) と三酸化硫黄 (SO3) が含まれ、これらはベンゼンと別々に反応して、それぞれニトロベンゼンとベンゼン スルホン酸を形成します。
1.ベンゼンスルホン化
ベンゼン（H2SO4 + SO3）で発煙する硫酸は、ベンゼンのスルホン化によりベンゼンスルホン酸を生成します。可逆反応は自然界で起こります。
2.ベンゼンニトロ化
硫酸による硝酸のプロトン化の結果、ニトロニウムイオンが形成されます。この反応は、H2O が失われるときに起こります。
3.ベンゼンのハロゲン化
ベンゼンはハロゲンと反応して、FeCl3、FeBr3 などのルイス酸の存在下でハロゲン化アリールを形成します。この方法を「ベンゼンハロゲン化」と呼んでいます。
4.硝酸の硫酸活性化
このプロセスでは、より強力な求電子剤である硫酸で HNO3 を活性化することにより、ニトロニウム イオンが形成されます。
結論
要約すると、化合物の酸性の性質は、溶液中の H+ イオンの存在によって決まります。 H+イオンの濃度が高いほど、化合物はより酸性になります。一方、求電子置換反応について言えば、求電子剤が化合物の官能基を置換する化学反応であり、求電子置換反応として知られています。通常、置換される官能基は水素です。求電子置換には、求電子芳香族置換と求電子脂肪族置換の2種類があります。求電子置換反応のさまざまな例としては、ベンゼンニトロ化、ベンゼンハロゲン化、ベンゼンスルホン化、および硝酸の硫酸活性化があります。
