主な違い – シンとアンチの追加
シン付加およびアンチ付加という用語は、二重結合または三重結合のいずれかを含む反応分子に置換基を付加できるさまざまな方法を表しています。 Syn 付加は、不飽和分子の同じ側に 2 つの置換基を付加することです。一方、逆付加は、2 つの置換基が反対方向に付加することです。 これが、シン付加とアンチ付加の主な違いです。これらの付加反応は、反応物分子の結合順序と置換基の数を変更します。
対象となる主な分野
1.シン付加とは
– 定義、効果、例
2.アンチ・アディションとは
– 定義、効果、例
3.シン付加とアンチ付加の類似点は何ですか
– 共通機能の概要
4.シン付加とアンチ付加の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:付加、アルケン、アルキン、反付加、結合順序、ジオール、置換基、Syn 付加
Syn Addition とは
Syn 付加は、不飽和分子の同じ側に 2 つの置換基を付加することです。不飽和分子は、シグマ結合とともにパイ結合で構成される分子です。不飽和分子は、二重結合または三重結合を含んでいてもよい。次に、置換基は、syn 付加で分子の二重結合または三重結合の同じ側に追加されます。
Syn の追加により、2 つの原子間に存在する結合の数である結合次数が減少します。二重結合の 2 つの炭素原子間の結合順序は 2 ですが、三重結合の結合順序は 3 です。しかし、syn 付加後、2 つの炭素原子間の結合順序は 1 つに減少します。ただし、各炭素原子の周囲の置換基の数は、付加後に増加します。
図 1:アルケンのジオールへの酸化には syn 付加が含まれます。
syn 付加の良い例は、OsO4 の存在下でのアルケンのジオールへの酸化です。 （四酸化オスミウム）。ここでは、両方のヒドロキシル基 (-OH) がアルケン二重結合の同じ側に結合しています。
アンチ アディションとは
逆付加は、不飽和分子の反対側に 2 つの置換基を付加することです。不飽和分子は一般に、二重結合を含むアルケンまたは三重結合を含むアルキンのいずれかです。アンチ付加では、2 つの置換基が反対側の二重結合または三重結合に付加されます。
逆付加は、不飽和を持つ炭素原子の結合順序を減少させます。二重結合の結合次数は 2 で、三重結合の結合次数は 3 です。しかし、これらの炭素原子に 2 つの置換基が追加されると、結合次数は 1 に減少します。ただし、炭素原子の周りの置換基の数は増加します。
図 2:アンチ付加の形でのアルケンへの臭素付加
アンチ付加の良い例は、アルケンのハロゲン化です。上の画像は、アルケンへの臭素付加を示しています。ここでは、2 つの臭素原子が反対側の二重結合に追加されます。
Syn と Anti Addition の類似点
- どちらも付加反応の一種です。
- どちらの反応も、二重結合または三重結合を持つ炭素原子の周りの結合順序を減らします。
- どちらのタイプも、二重結合または三重結合を持つ炭素原子の周りの置換基の数を増やします。
Syn と Anti Addition の違い
定義
Syn の追加: Syn 付加は、不飽和分子の同じ側に 2 つの置換基を付加することです。
アンチ追加: アンチ付加は、不飽和分子の反対側に 2 つの置換基を付加することです。
追加
Syn の追加: Syn 付加は、二重結合または三重結合の同じ側への置換基の付加を伴います。
アンチ追加: アンチ付加には、二重結合または三重結合の反対側への置換基の付加が含まれます。
例
Syn の追加: syn 付加の良い例は、OsO4 の存在下でのアルケンのジオールへの酸化です。 .
アンチ追加: アンチ付加の良い例は、アルケンのハロゲン化です。
結論
シン付加とアンチ付加は、異なる生成物を与える 2 種類の付加反応です。シン付加とアンチ付加の主な違いは、シン付加には二重結合または三重結合の同じ側への置換の付加が含まれるのに対し、アンチ付加には二重結合または三重結合の反対側への置換の付加が含まれることです.
参照:
1.「シンとアンチの追加」。ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018 年 1 月 15 日、こちらから入手可能。
2. 「シンとアンチの追加」 StudyBoard、こちらから入手できます。
画像提供:
1. Project Osprey による「Lemieux–Johnson 酸化」 – Commons Wikimedia 経由の自作 (CC BY-SA 3.0)
2. 「アルケン-臭素-付加-2D-骨格」Benjah-bmm27 著 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (パブリック ドメイン)
