主な違い – 立体特異的反応と立体選択的反応
立体特異性および立体選択性という用語は、異なる原子配列を持つ生成物を形成する有機化合物が関与する化学反応を表すために使用されます。立体特異的反応は、反応物の立体化学が他のオプションなしで生成物の立体化学を完全に決定する反応です。立体選択的反応は、経路の選択がある反応ですが、その反応経路が利用可能な他の経路よりも有利であるため、生成物立体異性体が形成されます。立体特異的反応と立体選択的反応の主な違いは、立体特異的反応では 1 つの特定の生成物が生成されるのに対し、立体選択的反応では複数の生成物が生成されることです。
対象となる主な分野
1.立体特異的反応とは
– 定義、例による説明
2.立体選択的反応とは
– 定義、最終製品の形成に影響を与える要因
3.立体特異的反応と立体選択的反応の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:ジアステレオ選択的反応、エナンチオ選択的反応、立体化学、立体異性体、立体選択的反応、立体特異的反応、立体効果
立体特異的反応とは
立体特異性反応は、反応物の立体化学が生成物の立体化学を完全に決定する反応であり、他の選択肢はありません。したがって、立体特異的反応は、特定の反応物によって与えられる最終生成物を指定します。立体異性的に純粋な反応物から、立体特異的反応は特定の異性体の 100% を与えます。この概念を理解するために、例を考えてみましょう。
図 1:オレフィンへの立体特異的カルベン付加
上の画像は、オレフィンへの立体特異的なジブロモカルベン付加を示しています。オレフィンはアルケンです。この反応は立体特異的です。これは、アルケンの形状が生成物で保持されるためです。 cis を与えるシス反応物 -2,3-ジメチル-1,1-ジブロモシクロプロパンに対し、trans 反応物は trans を与えます シクロプロパン。これらは立体特異的付加反応です。
立体選択的反応とは
立体選択的反応は、経路の選択がある反応ですが、その反応経路が利用可能な他の経路よりも有利であるため、製品の立体異性体が形成されます。これらの反応の反応物は、最終生成物として立体異性体の不均等な混合物を生成します。
反応経路の選択性は、立体効果 (かさ高い基の存在が立体障害を引き起こす) と電子効果の違いに依存します。これらの効果は、さまざまな製品の形成につながります。立体選択的反応には、エナンチオ選択的反応とジアステレオ選択的反応の 2 種類があります。 エナンチオ選択的反応 エナンチオマーを形成する反応です。 ジアステレオ選択的反応 ジアステレオマーを形成する反応です。立体選択性の概念を理解するために、例を考えてみましょう。
図 2:立体選択的脱ハロゲン化
脱ハロゲン化とは、ハロゲン原子を除去することです。上の画像は、立体選択的反応として起こる脱ハロゲン化の反応を示しています。複数の製品を提供します。しかし、トランス異性体は、立体効果と電子効果が最も少ないため、約 60% 与えられています。
立体特異的反応と立体選択的反応の違い
定義
立体特異的反応: 立体特異性反応とは、反応物の立体化学が生成物の立体化学を完全に決定し、他に選択肢がない反応です。
立体選択的 反応: 立体選択的反応は、経路の選択がある反応ですが、生成物の立体異性体は、その反応経路が利用可能な他の経路よりも有利であるため形成されます。
商品数
立体特異的反応: 立体特異性反応は、特定の反応物から特定の生成物を生成します。
立体選択的反応: 立体選択的反応により、複数の生成物が生成される場合があります。
効果
立体特異的反応: 立体特異性反応の最終生成物は、反応物の立体化学に依存します。
立体選択的反応: 反応経路の選択性は、立体効果 (嵩高い基の存在が立体障害を引き起こす) と電子効果の違いに依存します。
結論
立体特異的反応と立体選択的反応は、有機化学で見られる 2 種類の反応です。立体特異的反応と立体選択的反応の主な違いは、立体特異的反応では 1 つの特定の生成物が生成されるのに対し、立体選択的反応では複数の生成物が生成されることです。
参照:
1.「立体特異性」。ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018 年 1 月 13 日、こちらから入手可能。
2. 「立体選択性」ウィキペディア、ウィキメディア財団、2018 年 1 月 14 日、こちらから入手可能。
3. 「立体選択性」 OChemPal、ここから入手可能。
4. 「仮想化学」。 Stereospecific and Stereoselective Reactions、オックスフォード大学、こちらから入手可能。
画像提供:
1.「立体特異的カルベン反応」V8rik – en:Image:Stereospecific_carbene_reaction.gif (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2.溶解による「立体選択的脱ハロゲン化」–コモンズウィキメディア経由の自作（CC BY-SA 3.0）
