主な違い - エナンチオマーとエピマー
立体異性体は、分子式は同じだが空間配置が異なる分子です。エナンチオマーとエピマーは光学異性体です。光学異性体は、立体異性体のサブクラスです。それらは平面偏光を回転させることができます。立体異性体になるためには、分子内に少なくとも 1 つのキラル炭素が必要です。言い換えれば、キラル炭素を持つ分子は、キラル炭素に結合した他の基の空間配置が異なるため、立体異性体を持つことができます。 1 つの分子は複数のキラル炭素を持つことができます。エナンチオマーとエピマーの主な違いは、エナンチオマーは互いに鏡像であるのに対し、エピマーは互いに鏡像ではないことです。
対象となる主な分野
1.エナンチオマーとは
– 定義、基本構造、および例
2.エピマーとは
– 定義、基本構造、および例
3.エナンチオマーとエピマーの類似点は何ですか
– 共通機能の概要
4.エナンチオマーとエピマーの違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:キラル炭素、キラリティー、ジアステレオマー、エナンチオマー、エピマー、エピマー化、光学異性体、立体異性体
鏡像異性体とは
エナンチオマーは光学異性体であり、互いに重ね合わせることができない鏡像です。したがって、これらの分子は常にペアで見つかります。それらは重ね合わせることができないため、2 つの分子は同一ではありません。しかし、2 つのエナンチオマーの分子式は同じです。それらは、分子の空間配置によって互いに異なります。
エナンチオマーは、平面偏光を回転させる方向を除いて、同じ物理的および化学的特性を持っています。それらは平面偏光を反対方向に回転させます。したがって、等量の 2 つのエナンチオマーを含むエナンチオマーの混合物は、平面偏光で正味の回転を示しません。このタイプの混合物はラセミ混合物と呼ばれます。
図 01:2-ブタノールのエナンチオマー。ここで、+ と - のマークは、平面偏光が各分子によって回転されている反対方向を示すために使用されます。
エナンチオマーはキラルな炭素原子を持っています。キラル炭素は、4 つの異なる原子またはグループに結合している炭素中心です。 （分子内に）キラル炭素が存在することをキラリティーと呼びます。エナンチオマーになるためには、2 つの分子がすべてのキラル炭素で異なる配置を持っている必要があります。たとえば、ある分子が 2 つのキラル炭素を持ち、別の分子が 2 つのキラル炭素を持つ同じ分子式を持っている場合、2 つの分子は 1 つのキラル炭素だけでなく、両方のキラル炭素で異なっている必要があります。
エピマーとは
エピマーは、2 つ以上のキラル炭素を含む立体異性体ですが、1 つのキラル炭素のみで立体配置が異なります。したがって、それらは互いに鏡像ではありません。エピマーは、ジアステレオマーのサブクラスです。したがって、エピマーも光学異性体です。これは、エピマーが平面偏光を回転できることを意味します。
エピマーの形成はエピマー化と呼ばれます .このエピマー化プロセスは、いくつかのキラル炭素を持つ分子内のキラル炭素を変更することによってエピマーを形成します。 2 つのエピマーの違いは 1 つのキラル炭素にあるため、この炭素はエピマー炭素と呼ばれます。
図 2:D-グルコースは D-マンノースのエピマーです。
上の画像に示されているように、D-グルコースと D-マンノースはお互いのエピマーです。これは、1 つの炭素原子 (エピマー炭素) が互いに異なり、残りの分子構成は同一であるためです。
エナンチオマーとエピマーの類似点
- エナンチオマーとエピマーは立体異性体です。
- どちらも光学異性体の一種です。
- エナンチオマーとエピマーの両方がキラリティーを示します。
エナンチオマーとエピマーの違い
定義
エナンチオマー: エナンチオマーは光学異性体であり、互いに重ね合わせることができない鏡像です。
エピマー : エピマーは、複数のキラル炭素を含む立体異性体ですが、キラル炭素が 1 つのみで立体配置が異なります。
キラル炭素
エナンチオマー: エナンチオマーはキラル炭素ごとに異なります。
エピマー : エピマーは、すべてではなく、1 つ (または少数) のキラル炭素のみが互いに異なります。
鏡像
エナンチオマー: エナンチオマーは互いに重ね合わせることができない鏡像です。
エピマー : エピマーは互いに鏡像ではありません。
プロパティ
エナンチオマー: エナンチオマーの物理的および化学的性質は、平面偏光の回転を除いて同じです。
エピマー : エピマーの物理的および化学的性質は互いに異なります。
結論
エナンチオマーとエピマーは立体異性体です。エナンチオマーは、それらの分子のキラル炭素の周りの原子または基の空間配置のみに従って、互いに異なる分子のペアです。エピマーは、1 つのキラル炭素のみで配置が異なります。エナンチオマーとエピマーの主な違いは、エナンチオマーは互いに鏡像であるのに対し、エピマーは互いに鏡像ではないことです。
