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炭素に結合したプロトンのみを考慮して、次のComplearsCh3Ch2OH、CH3COCH3、CH3COH、CH3COOCH3を下回る酸性度を順番に入れますか?

炭素に結合したプロトンの酸性度は、次の順序で減少します。

1。 CH3COH>2。CH3COOCH3>3。CH3COCH3>4。CH3CH2OH。

これは、置換基が炭素に結合するほど電気陰性剤が多いほど、炭素水素結合から電子密度を引き出し、水素をより酸性にするためです。

CH3COHでは、酸素原子は非常に電気陰性であり、炭素水素結合から電子密度を引き出し、水素をより酸性にします。 CH3COOCH3では、エステル基の酸素原子は、炭素水素結合から電子密度を引き出しますが、CH3COHよりも程度は低いです。これは、エステル基の酸素原子も酸素密度を酸素原子に寄付する炭素原子に結合しているためです。 CH3COCH3では、メチル基は酸素原子ほど電気陰性ではないため、炭素水素結合から電子密度をそれほど引き出しません。これにより、CH3COCH3の水素は、CH3COHおよびCH3COOCH3の水素よりも酸性度が低くなります。 CH3CH2OHでは、水素原子は、電気陰性原子に結合されていない炭素原子に結合されています。これにより、CH3CH2OHの水素は4つの化合物すべての中で最小酸性になります。

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