その理由は次のとおりです。
* 孤立ペア電子: ピリミジンの窒素原子には、電子の孤立ペアがあります。これらの電子は、酸からプロトン(H+)を受け入れるために利用できます。
* 共鳴安定化: ピリミジンがプロトンを受け入れると、共鳴を通じてリングの周りに正電荷を非局在化させることができます。この共鳴安定化により、プロトン化ピリミジンの安定性が向上し、発生する可能性が高くなります。
* 弱いベース: ピリミジンは、中程度の簡単な陽子のみを受け入れるため、弱い塩基です。比較的高いPKA値(約1.3)があります。つまり、中性溶液でプロトン化される可能性は低くなります。
ピリミジンとは対照的に、シトシン、チミン、ウラシルなどの誘導体は、はるかに優れたプロトン受容体であるアミノ基(-NH2)の存在により、より基本的です。
要約:
*ピリミジン自体は塩基性ではありませんが、窒素原子と共鳴安定化により、弱い塩基として作用する可能性があります。
*シトシン、チミン、ウラシルなどのピリミジン誘導体は、そのアミノ基によりより基本的です。
これが類推です:
ピリミジンは、少量の水(陽子)を吸収できるスポンジとして想像してください。いくつかの水を吸収することはできますが、非常に吸収性のタオルのようにすぐにまたは容易に浸すことはありません。これは、ピリミジンが弱い塩基である方法に似ています - それは陽子を受け入れることができますが、より強い塩基ほど容易にそうしません。