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ハロゲン化アルキルが硝酸銀と反応するとどうなりますか?

ハロゲン化アルキルと硝酸塩の反応は、求核置換反応の古典的な例です ハロゲン原子は硝酸群に置き換えられます。ただし、特定の結果は、ハロゲン化アルキルの構造に依存します。

1。一次および二次ハロゲン化アルキル:

* 反応: 反応は、 SN1メカニズムを介して進行します 、アルキル硝酸アルキルの形成につながります およびハロゲン化銀沈殿。

* メカニズム:

* ステップ1: ハロゲン化アルキルはイオン化を受けてカルボンを形成します。

* ステップ2: 硝酸イオンは求核形式として作用し、カルボンを攻撃し、硝酸アルキルを形成します。

* ステップ3: 銀イオン(Ag+)はハロゲン化物イオン(X-)と反応して、通常は水に不溶性であるハロゲン化銀(AGX)の沈殿物を形成します。

* 例:

CH3CH2BR + AGNO3→CH3CH2ONO2 + AgBR

2。三次ハロゲン化アルキル:

* 反応: 高等のハロゲン化アルキルは、置換の代わりに除去反応(E1)を受ける可能性が高くなります。

* メカニズム:

* ステップ1: 三次ハロゲン化アルキルはイオン化を受けてカルボンを形成します。

* ステップ2: 塩基(この場合、硝酸イオン)は、カルボンに隣接する炭素原子からプロトンを抽象化し、アルケンの形成につながります。

* 例:

(CH3)3CBR + AGNO3→(CH3)2C =CH2 + AGBR + HNO3

3。アリルおよびベンジルハロゲン化:

* 反応: アリルおよびベンジルハロゲン化物は、カルボン中間体の安定化により、SN1およびSN2反応に対してより反応します。

* メカニズム:

* SN1:一次および二次ハロゲン化アルキルに似ていますが、カルボンの安定化により速度が高くなります。

* SN2:反応は、特定の基質と条件に応じて、SN2メカニズムを介して進行することもできます。

* 例:

CH2 =CHCH2CL + AgNO3→CH2 =CHCH2ONO2 + AgCl

反応に影響する要因:

* ハロゲン化アルキルの性質: 原発性および二次ハロゲン化アルキルはSN1反応を受ける可能性が高く、三次ハロゲンは除去反応を起こしやすいです。

* 溶媒: 極性溶媒(水やエタノールなど)はSN1反応を支持しますが、極性の極性溶媒(アセトンやDMFなど)がSN2反応を好みます。

* 温度: より高い温度は一般に、排除反応を支持します。

全体として、ハロゲン化アルキルと硝酸アルキルの反応は、ハロゲン化アルキルの構造と反応条件に応じて、さまざまな生成物につながる可能性のある多用途の反応です。

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