1。リングの活性化： フェノールのベンゼン環に取り付けられたヒドロキシル基（-OH）は、電子誘導基です。特にオルソとパラの位置で、リングの電子密度を増加させます。これにより、リングは電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。
2。共鳴安定化中間体の形成： 臭素がフェノールと反応すると、ブロモニウムイオン中間体が形成されます。この中間体は、ヒドロキシル基の酸素原子に孤立した電子のペアと共鳴することにより安定化されます。この共鳴安定化により、反応がより好ましくなります。
3。電気炎攻撃： 強力な電気泳動であるブロモニウムイオンは、フェノール環の電子が豊富なオルソとパラの位置を容易に攻撃します。最初の臭素原子はこれらの位置の1つに入り、電気炎攻撃に向かってリングをさらに活性化します。
4。連続した臭素化： 最初の臭素化の後、臭素置換基の存在によりリングはさらに活性化されます。これにより、2番目と3番目の臭素原子がOrthoおよびParaの位置で導入され、三段階につながることができます。
5。溶媒としての水： 極性溶媒である水は、反応中に形成された中間のカルボーゼーションを安定させるのに役立ちます。これはさらに反応を促進します。
全体として、ヒドロキシル基の電子誘導効果、中間体の共振安定化、および溶媒としての水の存在の組み合わせにより、フェノールは臭素水溶液中の三段施設を非常に感受性にします。
反応条件を調整することにより、モノラまたはジブロミネート生成物を得るために反応を制御できることに注意することが重要です。たとえば、四塩化炭素のような非極性溶媒中の臭素の冷たい溶液を使用すると、単層がつながる可能性があります。
