1。カルボン安定性:
* 三次ブタノール: 三次ブタノールの脱水は、三次カルボン中間体を形成します。三次カルボケーションは、3つのアルキル基の電子誘導効果により、最も安定したタイプのカルボンです。
* n-butanol: n-ブタノールの脱水は、一次カルボン中間体を形成します。一次炭化は、正電荷を安定させる電子誘導基が不足しているため、最も安定していません。
2。立体障害:
* 三次ブタノール: かさばるテルトブチル基は、水分子がヒドロキシル基に耐える炭素に近づくことを困難にします。この立体障害により、脱水反応のプロトン化ステップが遅くなります。ただし、カルボンが形成されると、より安定しており、その後の水の除去ははるかに高速になります。
* n-butanol: 小さいN-ブチル基は、立体障害が少なく、水分子がヒドロキシル基により簡単に近づくことができます。これにより、プロトン化のステップが速くなりますが、結果として生じる一次カルボンは不安定で、除去ステップははるかに遅くなります。
3。アルコールの反応性:
* 三次ブタノール: アルキル基の電子誘導効果のために炭素酸素結合が弱くなるため、三次アルコールは脱水に対してより反応します。
* n-butanol: 炭素酸素結合が強いため、一次アルコールは脱水に対してあまり反応しません。
要約:
N-ブタノールと比較した三次ブタノールの脱水速度の速度は、主に三次カルボン中間体の安定性が高いためです。この安定性は、立体障害によって引き起こされるわずかに遅いプロトン化ステップを上回ります。
簡略化された説明:
このように考えてください:三次ブタノールは、より「幸せ」で安定したカルボカッケージの中間体を形成し、脱水プロセス全体をより速くします。 N-ブタノールは、不安定で「不幸な」カルボンを形成し、プロセスを遅くします。