* フェノキシドイオンの共鳴安定化: フェノールがプロトンを失うと、得られたフェノキシドイオンは共鳴によって安定化されます。負電荷は芳香環全体に非局在化し、イオンをより安定させることができます。
* 誘導効果: フェノール中の電気陰性酸素原子は、ヒドロキシル基を保持する炭素原子から電子密度を引き出し、より酸性にします。この誘導効果は、1-ヘキサノールではあまり顕著ではありません。
対照的に:
* 1-ヘキサノール 単純なアルコールです。脱プロトン化によって形成されるアルコキシドイオンは、共鳴または有意な誘導効果によって安定化されません。
したがって、フェノキシドイオンは1-ヘキサノールアルコキシドイオンよりも大幅に安定しており、フェノールはより強力な酸になります。