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シンナマルデヒドとアセトンの触媒の反応はどのようになりますか?

ジベンザラセトンを形成するためのシンナムアルデヒドとアセトンの反応 aldol凝縮の典型的な例です 。この反応は通常、a 塩基によって触媒されます 、水酸化ナトリウム(NaOH)など または水酸化カリウム(KOH)

ベース触媒の仕組みの内訳は次のとおりです。

1。 enate溶離層: 塩基は、アセトンのα-水素を脱プロトン化し、エノラートイオンを形成します。このエノラートは強力な求核試薬です。

2。核中性攻撃: エノラートイオンは、シンナマルデヒドのカルボニル炭素を攻撃し、新しい炭素炭素結合を形成します。

3。プロトン化: 得られたアルコキシドイオンは、水または別のプロトン源によってプロトン化され、アルドール産物を形成します。

4。脱水: Aldol製品は、脱水症を受けて最終生成物であるジベンザラセトンを形成します。

メカニズム:

メカニズムには次の手順が含まれます。

* ステップ1: アセトンのエノラートイオンの形成。

* ステップ2: シンナムアルデヒドのカルボニル炭素上のエノラートイオンの求核攻撃。

* ステップ3: アルコキシドイオンのプロトン化。

* ステップ4: ジベンザラセトンを形成する脱水。

ベースの重要な役割:

*塩基は、反応の重要な求核試薬であるエノラートイオンを生成するために重要です。

*ベースはまた、アルドール製品から陽子を除去し、脱水段階を促進するのに役立ちます。

他の触媒:

塩基はアルドール凝縮の最も一般的な触媒ですが、いくつかの反応は酸によって触媒することができます またはルイス酸 。ただし、これらの方法は、シンナムアルデヒドとアセトンの特定の反応ではあまり一般的ではありません。

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