フェノール:
* 誘導効果: フェノール中の酸素原子は、炭素よりも電気陰性です。これにより、電子密度のプルが作成されます ベンゼンリングから酸素に向かって離れて、 -i(陰性誘導性)効果をもたらします 。酸素の孤立ペアがリングとの共鳴に関与しているため、この効果は比較的弱いです。
フェノール酸イオン:
* 誘導効果: フェノール酸イオンでは、酸素原子に負電荷があります 。この負電荷はベンゼン環の電子を撃退し、+I(陽性誘導性)効果を生み出します 。 酸素の負電荷は、フェノールの中性酸素と比較してこの効果を大幅に強化します。
重要な違い:
* 電子密度: フェノールは、-I効果により部分的に陽性の酸素がありますが、フェノール酸イオンは +I効果のために完全に負の酸素を持っています。
* 共鳴: 共鳴はフェノールとフェノール酸の両方の安定性に寄与しますが、フェノール酸イオンは、負電荷の非局在化による追加の共鳴安定化の利点があります。
要約:
フェノールおよびフェノール酸イオン中の酸素原子の誘導効果は、電荷によって決定されます 酸素に。 a ニュートラル フェノール中の酸素はa -i効果を発揮します 、a は負に帯電している フェノール酸イオンの酸素は、A +I効果を発揮します 。この担当の違いは、これらの分子の電子密度分布と反応性に劇的に影響します。