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より酸性のオルソヒドロキシベンゾ酸またはメタヒドロキシベンゾ酸はどれですか?

オルソヒドロキシベンゾ酸(サリチル酸)は、メタドロキシベンゾ酸よりも酸性です。

説明:

酸の酸性度は、プロトン(H+)を寄付する能力によって決定されます。 これら2つのベンゾ酸誘導体の場合、酸性度は、カルボン酸(-COOH)グループと比較して、ヒドロキシル(-OH)グループの位置によって影響されます。

オルソヒドロキシベンゾ酸(サリチル酸):

* -OHグループは、-COOHグループにオルソ(隣接)に配置されています。

* -OH基は、カルボキシレートアニオン(プロトンの供与後に形成された)を安定化する-COOHグループと分子内水素結合を形成します。この安定化により、酸性度が向上します。

*水素結合により、-COOHグループがプロトンを失うことも容易になります。

メタヒドロキシベンゾ酸:

* -OHグループは、-COOHグループにメタ(1位離れた場所)に配置されています。

* -OHグループは、-COOHグループと分子内水素結合を形成することはできません。

*この安定化がなければ、カルボキシレートアニオンは安定性が低く、酸が酸性度が低くなります。

したがって、オルソヒドロキシベンゾ酸における分子内水素結合の存在は、メタヒドロキシベンゾ酸よりも強い酸になります。

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