説明:
酸の酸性度は、プロトン(H+)を寄付する能力によって決定されます。 これら2つのベンゾ酸誘導体の場合、酸性度は、カルボン酸(-COOH)グループと比較して、ヒドロキシル(-OH)グループの位置によって影響されます。
オルソヒドロキシベンゾ酸(サリチル酸):
* -OHグループは、-COOHグループにオルソ(隣接)に配置されています。
* -OH基は、カルボキシレートアニオン(プロトンの供与後に形成された)を安定化する-COOHグループと分子内水素結合を形成します。この安定化により、酸性度が向上します。
*水素結合により、-COOHグループがプロトンを失うことも容易になります。
メタヒドロキシベンゾ酸:
* -OHグループは、-COOHグループにメタ(1位離れた場所)に配置されています。
* -OHグループは、-COOHグループと分子内水素結合を形成することはできません。
*この安定化がなければ、カルボキシレートアニオンは安定性が低く、酸が酸性度が低くなります。
したがって、オルソヒドロキシベンゾ酸における分子内水素結合の存在は、メタヒドロキシベンゾ酸よりも強い酸になります。