1。フェノキシドイオンの共振安定化：
*フェノールがプロトン（H+）を失うと、フェノキシドイオンを形成します。このイオンは共鳴によって安定化されます。
*酸素原子の負電荷は、共鳴を介して芳香環に非局在化し、複数の原子に電荷を分布させることができます。この非局在化により、フェノキシドイオンは単純なアルコキシドイオンよりも安定しています。
2。芳香環の誘導効果：
*芳香環の電子吸引性の性質は、酸素原子から電子密度をわずかに引き離します。これにより、酸素がプロトンを放出する可能性が高くなります。
3。 電子donatingグループ：
*芳香環上の電子誘導基は、共鳴を介してフェノキシドイオンをさらに安定化することにより、フェノールの酸性度を高めます。たとえば、パラヒドロキシ置換基は、フェノールの酸性度を高めます。
4。 電子吸い込み群：
*逆に、芳香環上の電子吸引グループは、フェノールの酸性度を低下させます。これらのグループは、酸素から電子密度をさらに引き出すことにより、フェノキシドイオンを不安定にします。
5。 アルコールとの比較：
*フェノールは酸性ですが、カルボン酸よりも弱い酸です。しかし、それらは単純なアルコールよりも酸性です。これは、フェノキシドイオンの共振安定化がアルコール中のアルキル基の電子誘導効果を上回るためです。
全体：
共鳴安定化、帰納的効果、および芳香環上の電子誘導グループの存在の組み合わせは、フェノールの酸性度を決定します。
