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アセチレンはどのような意味でプロトン酸ですか?

アセチレン(C 2 h 2 弱いプロトン酸と見なされます 、しかし、それは伝統的な意味ではありません。その理由は次のとおりです。

* 末端アルキンの酸性度: アセチレンのSPハイブリダイジング炭素に付着した水素原子はわずかに酸性です。これは、SPハイブリダイジング炭素がSP 3 よりも電気陰性であるためです - アルカン内のhybridized炭素。これにより、電子密度がC-H結合から引き離され、水素がプロトン(H+)として除去されやすくなります。

* 脱プロトン化: アセチレンは、アミドナトリウムのような強力な塩基で脱プロトン化することができます(nanh 2 )液体アンモニア。この反応は、アセチリド陰イオン(HC≡C - を形成します )、強い求核剤。

* 弱い酸性度: アセチレンは脱プロトン化することができますが、それは強酸ではありません。アセチレンのPKAは約25であり、水よりもはるかに弱い酸であることを示しています(PKA =15.7)。これは、プロトンを除去するために強力なベースが必要であることを意味します。

したがって、アセチレンは特定の条件下でプロトン(h+)を寄付できるため、プロトン酸と見なされますが、その酸性度は比較的弱いです。

これが概要です:

* アセチレンは、炭素原子のSPハイブリダイゼーションのために弱いプロトン酸です。

* 強い塩基によって脱プロトン化することができます。

* そのPKA値は、その弱い酸性度を示しています。

アセチレンの酸性度は、アセチリド陰イオンのような重要な中間体と試薬の形成を可能にするため、有機化学に依然として関連していることに注意することが重要です。

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