* 塩素の電子吸引効果: 塩素は、その電気陰性度のため、電子吸引基です。これにより、ベンゾ酸分子のカルボキシル基(-COOH)から電子密度が引き離されます。
* オルト位置の立体障害: 塩素がオルソの位置にあるとき、それはカルボキシル基に非常に近いです。これにより、立体障害が発生し、酸がプロトン(H+)を失うと形成されるネガティブ電荷を効果的に安定化することができなくなります。
したがって、塩素の電子吸引効果は酸を弱め、Ortho位置の立体障害はその強度をさらに低下させる。
要約:
* ベンゾ酸: 電子吸引グループも立体障害もありません。
* ortho-クロロベンゾ酸: 電子吸引塩素、立体障害。
これにより、オルトクロロベンゾ酸はベンゾ酸よりも弱い酸になります。