THFのBorane：有機合成のための強力なツール
Borane（BH 3 ）テトラヒドロフラン（THF）溶液では、しばしば bh 3 と略されます •thf 、有機合成で広く使用されている多用途の試薬です。この組み合わせは、純粋なボレーンよりもいくつかの利点を提供します。
1。安定性： Boraneは非常に反応性があり不安定なガスです。ただし、THFに溶解すると安定した複合体が形成され、より安全な取り扱いと保管が可能になります。
2。選択性： bh 3 •THFは、さまざまな反応、特に塩化反応で顕著な選択性を示します 。二重結合または三重結合の妨害されていない炭素に選択的に追加され、調節化学を制御するための非常に有用なツールを提供します。
3。官能基の耐性： bh 3 •THFは幅広い官能基に耐性があり、複雑な分子合成に適しています。
THFでのBoraneの重要なアプリケーション：
* 水boration： これは、BH 3 の最も一般的なアプリケーションです •THF。アルケンとアルキンに加えて、オルガボランを形成し、さらにさまざまな有用な化合物に変換できます。
* 抗マルコブニコフ追加： 油圧酸化反応は、抗マルコブニコフ添加の典型的な例であり、あまり置き換えられない炭素にヒドロキシル基を結合したアルコールの形成につながります。
* アルキルボランの形成： アルキルボランは、スズキ・ミヤウラのカップリング、C-C結合形成、立体選択的合成など、さまざまな変換に使用できます。
* 削減： bh 3 •THFは、カルボニル（アルデヒド、ケトン）、エポキシド、イミンなどのさまざまな機能グループをアルコールやアミンに減らすことができます。
* アルコールの保護： bh 3 •THFは、ボロン酸エステルを形成することによりアルコールを保護するために使用できます。これは、軽度の条件下で簡単に除去できます。
* リング開口部： bh 3 •THFは、エポキシドのような緊張したリングを開いて、アルコールを形成することができます。
* ポリマー合成： bh 3 •THFは、制御されたラジカル重合技術の重合イニシエーターとして使用されます。
安全上の注意事項：
* bh 3 •THFは可燃性で腐食性の液体です。
*適切な安全装置を着用して、換気の良いエリアで注意して処理する必要があります。
* bh 3 を使用する前に、常に安全データシート（SDS）を参照してください •THF。
例：
* 1-ヘキセンの水節： BH 3 との反応 •THFに続いて、h 2 による酸化が続きます o 2 /naOHは、1-ヘキサノール、抗マルコフニコフ製品を与えます。
* シクロヘキサノンの減少： BH 3 との反応 •THFは、さまざまな有機合成の貴重な中間体であるシクロヘキサノールを提供します。
結論：
THFのBoraneは、特に水状況と還元反応において、有機合成にさまざまな用途を持つ多用途性試薬です。その安定性、選択性、および機能的なグループ耐性により、合成化学者にとって不可欠なツールになります。 しかし、その可燃性と腐食性の性質のために、適切な安全上の注意事項でそれを処理することが重要です。
