* ガブリエル合成： この反応は、ハロゲン化アルキルの原発性アミンの合成のために特別に設計されています。それには、フタリミドカリウムとハロゲン化アルキルの反応が含まれ、その後に加水分解が続き、一次アミンが放出されます。
* トルエン対アニリン： トルエンは、ベンゼン環にメチル基が付いた芳香族炭化水素です。一方、アニリンは、ベンゼン環に直接結合したアミノ基（-NH2）を備えた芳香族アミンです。
* 問題： ガブリエル合成には、反応性アルキルアルキルアルキルが必要です フタリミドと反応する。トルエンには、フタリミドアニオンによって簡単に移動できる適切な退去グループ（ハロゲン化物のような）がありません。
代替方法：
トルエンからアニリンを合成するには、次のようなさまざまな反応を採用する必要があります。
* ニトル化とそれに続く減少： トルエンはニトル化してニトロトルエンを形成することができ、酸性条件で鉄やスズなどの還元剤を使用してアニリンに還元できます。
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