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なぜアセトンはグリニャードとの反応に適した溶媒にならないのですか?

アセトンは ではありません グリニャード反応の良い溶媒は、グリニャード試薬と反応するため 。

その理由は次のとおりです。

* グリニャード試薬は強い求核剤です: 彼らは負電荷を持つ非常に反応性のある炭素原子を持っているため、優れた求核剤になります。

* アセトンはケトンです: ケトンには、求核攻撃の影響を受けやすいカルボニル基(C =O)があります。

グリニャード試薬がアセトンに遭遇すると、グリニャード試薬の求核炭素がアセトンの電気カルボニル炭素を攻撃します。これにより、添加反応が生じます そして、新しいアルコールの形成により、グリニャード試薬は意図した反応に役に立たなくなりました。

アセトンの代わりに、ジエチルエーテルやTHF(テトラヒドロフラン)のようなエーテルは、グリニャード反応の溶媒として使用されます。 これらのエーテルはグリニャード試薬との反応性が低く、望ましい反応が発生するための適切な環境を提供します。

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