酸性度の理解
* 酸性度は、分子がプロトンを寄付する能力によって決定されます(H+) 分子が陽子をより簡単に放出できるほど、酸が強くなります。
* 共鳴安定化 酸性度に重要な役割を果たします。コンジュゲートベース(プロトンが除去された後に残っている分子)が共振によって負電荷を非局在化させると、より安定し、元の酸がプロトンを寄付する可能性が高くなります。
サリチル酸とアセチルサリチル酸の比較
1。サリチル酸:
* 構造: ベンゼン環に直接結合したヒドロキシル基(-OH)とカルボン酸基(-COOH)が含まれています。
* 酸性度: カルボン酸基がプロトンを失うと、ネガティブ電荷は、隣接するヒドロキシル基の酸素原子に共鳴することで非局在化できます。この共振安定化により、共役ベースがより安定し、サリチル酸の酸性度が高まります。
2。アセチルサリチル酸(アスピリン):
* 構造: カルボン酸基(-COOH)が含まれていますが、ヒドロキシル基はアセチル化されています(アセチル基-COCH3に置き換えられます)。
* 酸性度: アセチル基は電子吸引基であり、ベンゼン環から電子密度を引き離すことを意味します。この効果は、カルボキシレートイオンに対する負電荷の能力を低下させ、共鳴によって非局在化します。 その結果、アスピリンのコンジュゲートベースは安定性が低く、アスピリンはサリチル酸よりも弱い酸になります。
要約:
サリチル酸中の遊離ヒドロキシル基の存在により、その共役塩基の共鳴安定化が高まり、アセチルサリチル酸と比較して酸性度が高くなります。