1。共鳴安定化：
* アリールジアゾニウム塩： アリールジアゾニウム塩の窒素原子の正電荷は、芳香環への共鳴によって非局在化されています。この非局在化は、より大きな領域に正電荷を分配し、種をより安定させます。
* アルキルジアゾニウム塩： アルキルジアゾニウム塩では、共鳴安定化はなく、正電荷は窒素原子に局在しています。これにより、種はより反応的で不安定になります。
2。芳香環の電子吸引効果：
* アリールジアゾニウム塩： 芳香族環は、その電子吸引効果を備えた、窒素原子の正電荷を安定させます。これにより、アリールジアゾニウム塩の安定性がさらに向上します。
* アルキルジアゾニウム塩： アルキル基は本質的に電子誘発であり、窒素原子の正電荷を不安定にし、反応性の増加につながります。
3。 「ブリッジ」構造の形成：
* アリールジアゾニウム塩： ジアゾニウム基は、芳香環のpi電子と相互作用することができ、分子をさらに安定させる一種の「ブリッジ」構造を形成します。
* アルキルジアゾニウム塩： この「橋」構造は、芳香環が存在しないため、アルキルジアゾニウム塩では不可能です。
4。立体障害：
* アリールジアゾニウム塩： かさばる芳香環は、いくつかの立体障害を提供し、ジアゾニウム基を求核攻撃から保護します。
* アルキルジアゾニウム塩： より小さなアルキル基は、より少ない立体保護を提供するため、ジアゾニウム基は攻撃を受けやすくなります。
5。グループ能力を残す：
* アリールジアゾニウム塩： アリールジアゾニウム塩のジアゾニウム基は、アルキルジアゾニウム塩のアルキル基と比較して、より良い退去基です。これは、アリールジアゾニウム基の窒素原子が中性窒素分子として簡単に分離できるためです。
* アルキルジアゾニウム塩： アルキルジアゾニウム塩のジアゾニウム基は、非常に不安定なカルボン中間体が必要になるため、貧しい退去グループです。
要約、 共鳴安定化、芳香環の電子吸引効果、「ブリッジ」構造の形成、立体障害、およびより良いグループの能力の組み合わせにより、アリールジアゾニウム塩はアルキルの対応物よりも大幅に安定します。
