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C5H10BR2が液体アンモニアでNANH2と反応する場合の製品は何ですか?

液体アンモニアにおけるC5H10BR2とNANH2との反応は、脱水症の典型的な例です 反応、アルキンの形成につながります 。

これが故障です:

* C5H10BR2 ジブロモアルカンを表します。 5つの炭素と2つの臭素があるため、隣接する炭素に臭素原子を備えたジブラモアルカン(ビシナルジブロマイド)です。

* nanh2 強いベースであり、液体アンモニア 反応に適した溶媒環境を提供します。

メカニズム:

1。ベース抽象化: 強いベースNANH2は、臭素原子の1つに隣接する炭素からプロトンを除去します。これにより、カルバニオンが生成されます。

2。排除: その後、カルバニオンは隣接する炭素で臭素原子を攻撃し、HBRの除去とアルケンの形成につながります。

3。 2番目の除去: ステップ2で形成されたアルケンは、2回目の脱ヒドロハロゲン化を受ける可能性があります。 強い塩基は、残りの臭素原子に隣接する炭素からプロトンを除去し、カルバニオンは残りの臭素を排除してアルキンを形成します。

製品:

反応の産物は 5炭素アルキンになります 。形成される特定のアルキンは、臭素原子の初期配置に依存します。

例:

開始ジブロモアルカンが2,3-ジブロモペンタンの場合、製品は 2-ペンタインになります 。

全体的な反応:

C5H10BR2 + 2 NANH2→C5H8 + 2 NABR + 2 NH3

重要な注意: この反応は非常に発熱性であり、注意して実行する必要があります。

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