方程式:
* 一般: cl₂ +c₆h₁₂→c₆h₁₂cl₂
* 特定(1-ヘキセンの場合): cl₂ +ch₃ch₂ch₂ch₂ch=ch₂→ch₃ch₂ch₂ch₂ch₂chclch₂cl
説明:
1。開始: この反応は、光または熱による塩素分子(Cl₂)のホモリティック切断によって開始され、2つの塩素ラジカル(Cl•)を形成します。
2。伝播:
*塩素ラジカルはヘキセンの二重結合を攻撃し、カルボンと塩化物イオンを形成します。
*その後、カルボンは別の塩素ラジカルによって攻撃され、最終製品、ジクロロヘキサンを形成します 。
3。終了: 反応は、2つのラジカルの組み合わせによって終了し、非ラジカル種を形成します。
重要なメモ:
* regiochemistry: 塩素の添加は 統合性ではありません 。これは、塩素原子が二重結合の両側に追加し、異性体の混合物を形成できることを意味します。たとえば、1-ヘキセンでは、1,2-ジクロロヘキサンと2,3-ジクロロヘキサンの両方を入手できます。
* 立体化学: 塩素の添加は、立体特異的になる可能性があります 。ほとんどの場合、塩素原子は二重結合の同じ側に追加されます( syn添加 )、 * cis *異性体につながります。ただし、条件と特定のヘキセン異性体に応じて、 *トランス *異性体を取得することもできます。
全体として、塩素とヘキセンの反応はジクロロヘキサン誘導体を生成します。特定の生成物は、特定のヘキセン異性体、反応条件、および添加の調節化学と立体化学に依存します。