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クロロエタン酸はどのように酢酸よりも強いですか?

クロロエタン酸(clCh₂COOH)は、実​​際に酢酸(Ch₃COOH)よりも強いです。その理由は次のとおりです。

誘導効果

* 電子吸引塩素: クロロエタン酸中の塩素原子は非常に電気陰です。電子密度を取り付けられている炭素原子から引き離し、この効果は炭素鎖を介してカルボキシル基に向かって伝達されます。

* コンジュゲートベースの安定化: この電子離脱により、カルボキシル基は電子不足をより容易にし、プロトン(H⁺)を失うことが容易になります。得られたコンジュゲート塩基(ClCh₂COO⁻)は、塩素原子による負電荷の分散により、より安定しています。

* 酸性度の増加: コンジュゲートベースのより大きな安定性は、より強い酸に直接変換されます。

対照的に

* 電子donatingメチル基: 酢酸中のメチル基は電子誘導です。カルボキシル基に向かって電子密度を押し進め、プロトンを失うことがより困難になります。

* 安定性コンジュゲートベース: メチル基が負電荷を安定させないため、酢酸(Ch₃COO⁻)のコンジュゲートベースは安定性が低くなります。

概要:

クロロエタン酸中の塩素原子の電子吸引誘導効果により、その共役ベースがより安定し、酢酸と比較してその酸性度が高まります。

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