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グリニャード試薬の調製には塩化メチルと塩化​​エチルが使用されないのはなぜですか?

あなたは絶対に正しいです!塩化メチル(CH3Cl)および塩化エチル(CH3CH2Cl)は ではありません 通常、グリニャード試薬の準備に使用されます。その理由は次のとおりです。

1。グリニャード試薬との反応性:

* Grignard Reagents(RMGX)は、非常に強力な塩基と求核試薬です。彼らはあなたが言及したアルキルハロゲン化物に存在する酸性陽子と容易に反応します。

* 塩化メチルと塩化​​エチルは両方ともアルキル基(CH3-H、CH3CH2-H)にプロトンを含み、グリニャード試薬と反応するほど酸性です。 これは、次のような望ましくない副反応につながります。

* プロトン化: グリニャード試薬は、塩化アルキルからプロトンを抽象化し、メタン(CH4)またはエタン(CH3CH3)とアルコキシドマグネシウムを形成します。

* wurtzカップリング: グリニャード試薬は、それ自体と反応して結合産物(例:塩化エチルのエタン)を形成することができます。

2。安定したカルバニオンの形成:

* 塩化メチルと塩化​​エチルは、比較的安定したカルバニオンを形成できます。 これは、グリニャード試薬形成における重要なステップであるマグネシウムにハロゲン化イオンを容易に寄付する可能性が低いことを意味します。

3。代替アルキルハロゲン化:

*グリニャード試薬を正常に準備するには、酸性が少ないアルキルハロゲン化物を使用する必要があります カルバニオンを容易に形成する可能性が高い。 これは通常、使用することを意味します。

* プライマリハロゲン化アルキル(RCH2-X): これらは最も反応性が高く、グリニャード試薬形成よりもしばしば好まれます。

* 二次ハロゲン化アルキル(R2CH-X): これらは使用できますが、反応性が低く、副反応につながる可能性があります。

* 高等アルキルハロゲン化アルキル(R3C-X): これらは一般に、立体障害とカルボカッケート再編成の可能性のため、グリニャール試薬形成には使用されません。

概要:

塩化メチルと塩化​​エチルは、グリニャード試薬の調製には不適切です。なぜなら、それらは酸性が高すぎてグリニャード試薬と容易に反応し、望ましくない副反応につながるためです。 一次ハロゲン化アルキルは通常、グリニャード試薬の調製に最適な選択であり、反応性と安定性のバランスを提供します。

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