その理由は次のとおりです。
* 塩素の電子吸引効果: パラクロロフェノールの塩素原子は、電子吸収群です。これは、ヒドロキシル基(-OH)の酸素原子から電子密度を引き離すことを意味します。これにより、酸素原子がより正で、プロトン(H+)を寄付する可能性が高くなり、酸性度が高まります。
* 共役ベースの共鳴安定化: フェノールが陽子を失うと、酸素の負電荷は芳香環との共鳴によって非局在化されます。 この共鳴安定化は、塩素の電子吸引効果がコンジュゲート塩基の負電荷をさらに安定させるため、パラクロロフェノールで強化されます。
要約:
パラクロロフェノールにおける塩素原子の電子吸引効果により、フェノールよりも酸性が高くなります。
*ヒドロキシル基の酸素原子の正電荷を増やします。
*共役ベースの共振安定化を強化します。