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より酸性のフェノールまたはパラクロロフェノールはどれですか?

パラクロロフェノールはフェノールよりも酸性です。

その理由は次のとおりです。

* 塩素の電子吸引効果: パラクロロフェノールの塩素原子は、電子吸収群です。これは、ヒドロキシル基(-OH)の酸素原子から電子密度を引き離すことを意味します。これにより、酸素原子がより正で、プロトン(H+)を寄付する可能性が高くなり、酸性度が高まります。

* 共役ベースの共鳴安定化: フェノールが陽子を失うと、酸素の負電荷は芳香環との共鳴によって非局在化されます。 この共鳴安定化は、塩素の電子吸引効果がコンジュゲート塩基の負電荷をさらに安定させるため、パラクロロフェノールで強化されます。

要約:

パラクロロフェノールにおける塩素原子の電子吸引効果により、フェノールよりも酸性が高くなります。

*ヒドロキシル基の酸素原子の正電荷を増やします。

*共役ベースの共振安定化を強化します。

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