酸性度の理解
* 酸性度とは、プロトン(H+)を失うことです :分子が陽子をより簡単に失うほど、酸が強くなります。
* 電子撤退グループ(EWG)は酸を強くします :EWGSは、酸性プロトンから電子密度を引き離し、除去を容易にします。
* 電子寄付グループ(EDG)は酸を弱くします :EDGは電子密度を酸性プロトンに向かって押し込み、除去を困難にします。
酸性度を低下させる官能基
EDGSとして作用する機能グループをいくつか紹介し、有機分子を酸性度を低下させます。
* アルキル基(-ch3、-ch2ch3など): これらのグループは誘導電子寄付であり、酸性プロトンに向かって電子密度を押し進めます。 これにより、プロトンが除去される可能性が低くなり、分子の酸性が低下します。
* alkoxyグループ(-or): これらのグループは、酸素原子が電子を供与する能力のために誘導電子供与をしています。
* アミン(-NH2、-NHR、-NR2): アルコキシ基と同様に、アミンの窒素原子は電子を供与することができ、分子の酸性を減らします。
* アミド(-CONH2): カルボニル基は電子撤退ですが、窒素原子は電子を供与することができ、分子は全体的に酸性を低下させます。
例
酢酸(CH3COOH)とアルキル基を追加することがその酸性度にどのように影響するかを考えてみましょう。
* 酢酸(CH3COOH): 適度に強酸。
* プロパン酸(CH3CH2COOH): エチル基(CH3CH2-)が電子密度を酸性プロトンに向かって押して、除去が難しくなっているため、酢酸よりわずかに弱い。
重要なメモ:
* EDGの強さは問題です。 より強いEDGは、酸性度の低下に大きな影響を与えます。
*酸性プロトンに対するEDGの位置は、効果に影響します。 酸性陽子に近いEDGは、より強い影響を及ぼします。
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