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なぜアルコールはいくつかの異なる反応で酸または塩基として作用するのですか?

酸または塩基として作用するアルコールの能力は、特定の反応と関係する他の反応物に依存します。これは、アルコールが両性であるためです 、つまり、彼らは酸とベースの両方として機能することができます。

これが故障です:

酸として

* 強い塩基との反応: アルコールは、水酸化ナトリウム(NaOH)または水酸化カリウム(KOH)などの強力な塩基にプロトン(H+)を寄付できます。これにより、アルコキシドイオン(RO-)と水が形成されます。

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ROH + NAOH-> RO- + NA + + H2O

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* 活性金属との反応: アルコールは、ナトリウム(NA)やカリウム(K)などの活性金属と反応して、水素ガスと対応するアルコキシドを生成できます。

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2roH + 2NA-> 2ro- + 2Na + + H2

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ベースとして:

* 強酸との反応: アルコールは、塩酸(HCl)または硫酸(H2SO4)などの強酸からプロトン(H+)を受け入れることができます。これにより、プロトン化されたアルコール(ROH2+)が形成されます。

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ROH + HCl-> roh2 + + cl-

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アルコールの酸性度/塩基性に影響を与える要因:

* アルコールの性質: より多くの置換アルコールは、一般に、あまり代用されていないアルコールよりも酸性が少ないです。これは、電子誘導アルキル基がアルコキシドイオンを安定させ、プロトンを失う可能性が低いためです。

* 電子吸引グループの存在: 電子密度を酸素原子から引き離すグループは、アルコールの酸性度を高めます。たとえば、トリフルオロエタノール(CF3CH2OH)は、エタノール(CH3CH2OH)よりも酸性です。

* 他の反応物の強度: 関与する塩基または酸が強いほど、アルコールがそれぞれ酸または塩基として機能する可能性が高くなります。

要約すると、アルコールは二重の性質を示し、反応条件と他の反応物の性質に応じて酸と基地の両方として作用することができます。

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